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高对映选择性金属免费氢化吡咯并[1,2-a]喹喔啉。

Highly Stereoselective Metal-Free Hydrogenations of Pyrrolo[1,2- a]quinoxalines.

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, CAS Research/Education Center for Excellence in Molecular Sciences , Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences , Beijing 100190 , China.

School of Chemical Science , University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China.

出版信息

Org Lett. 2018 Sep 21;20(18):5653-5656. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02364. Epub 2018 Sep 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02364
PMID:30179008
Abstract

A metal-free hydrogenation of pyrrolo[1,2- a]quinoxalines has been successfully realized by using the combination of B(CF) and tris(4-methoxyphenyl)phosphine to furnish the corresponding 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2- a]quinoxalines in 59-99% yields. For 4-aryl-substituted pyrrolo[1,2- a]quinoxalines, high cis selectivities were obtained, but trans-selectivities were achieved for the 4-methyl-substituted substrates.

摘要

通过使用 B(CF ) 和三(4-甲氧基苯基)膦的组合,成功地实现了无金属氢化吡咯并[1,2- a]喹喔啉,以 59-99%的收率得到相应的 1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2- a]喹喔啉。对于 4-芳基取代的吡咯并[1,2- a]喹喔啉,获得了高的顺式选择性,但对于 4-甲基取代的底物则获得了反式选择性。

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