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铜催化的β-叠氮砜或氟化烷烃的合成:亚硫酸钠的不同反应性。

Copper-Catalyzed Synthesis of β-Azido Sulfonates or Fluorinated Alkanes: Divergent Reactivity of Sodium Sulfinates.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry , Shanghai Institute of Organic Chemistry, Center for Excellence in Molecular Synthesis, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road , Shanghai 200032 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 Oct 5;20(19):6250-6254. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02735. Epub 2018 Sep 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02735
PMID:30246540
Abstract

A new and general method for the synthesis of β-azidosulfonates has been achieved through Cu(I)-mediated radical oxidative sulfonylation-azidation of alkenes with sodium sulfinates. Under identical conditions, azido fluoroalkyated products could be readily obtained instead using CFSONa or CHFSONa as reagents. The starting materials of sulfinate compounds, alkenes, and azidotrimethylsilane are stable and cheap. This method can be easily adapted for large-scale preparation.

摘要

一种新的、通用的β-叠氮砜合成方法已经通过 Cu(I)介导的自由基氧化磺酰化-烯烃与亚磺酸钠的叠氮化反应实现。在相同条件下,使用 CFSONa 或 CHFSONa 作为试剂,可以很容易地得到叠氮氟烷基化产物。亚磺酸钠化合物、烯烃和叠氮三甲硅烷的起始原料稳定且廉价。该方法可以很容易地适应大规模制备。

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