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镍催化酚类衍生物与Zn(CN)的氰化反应及C-O键断裂

Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN) Involving C-O Bond Cleavage.

作者信息

Gan Yi, Wang Gaonan, Xie Xin, Liu Yuanhong

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Center for Excellence in Molecular Synthesis , Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Lu , Shanghai 200032 , People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Nov 16;83(22):14036-14048. doi: 10.1021/acs.joc.8b02498. Epub 2018 Oct 22.

DOI:10.1021/acs.joc.8b02498
PMID:30347150
Abstract

An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN) was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using Ni complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy, N, N-dimethylamino, cyano, ester, and pyridyl groups are well-tolerated during the reaction process.

摘要

开发了一种高效的镍催化芳基磺酸盐、氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn(CN)的氰化反应,该反应能以普遍良好至优异的产率轻松获得腈产物。该反应通过使用镍配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成。该方法还显示出广泛的官能团兼容性;例如,酮基、甲氧基、N,N-二甲基氨基、氰基、酯基和吡啶基在反应过程中具有良好的耐受性。

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