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通过醇介导的氢转移实现对映选择性铱催化羰基异戊二烯基化反应。

Enantioselective iridium-catalyzed carbonyl isoprenylation via alcohol-mediated hydrogen transfer.

机构信息

University of Texas at Austin, Department of Chemistry, 105 E 24th St (A5300), Austin, TX 78712-1167, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Jan 17;55(7):981-984. doi: 10.1039/c8cc09706b.

Abstract

Highly enantioselective iridium catalyzed carbonyl (2-vinyl)allylation or "isoprenylation" is achieved via hydrogen auto-transfer or 2-propanol-mediated reductive coupling from primary alcohol or aldehyde reactants, respectively. Using this method, asymmetric total syntheses of the terpenoid natural products (+)-ipsenol and (+)-ipsdienol were achieved.

摘要

通过氢自动转移或 2-丙醇介导的还原偶联,分别从伯醇或醛反应物中实现了高度对映选择性的铱催化羰基(2-乙烯基)烯丙基化或“异戊二烯基化”。使用该方法,实现了萜类天然产物(+)-ipsenol 和(+)-ipsdienol 的不对称全合成。

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