• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

锰催化的过氧化物对螺环吲哚酮和二氢喹啉酮亚甲基 C-H 的不对称氧化反应。

Manganese-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Methylene C-H of Spirocyclic Oxindoles and Dihydroquinolinones with Hydrogen Peroxide.

机构信息

State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Center for Excellence in Molecular Synthesis, Suzhou Research Institute of LICP , Lanzhou Institute of Chemical Physics (LICP), Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000 , China.

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Feb 1;21(3):618-622. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03652. Epub 2019 Jan 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b03652
PMID:30633532
Abstract

A highly efficient strategy for the enantioselective oxidation of methylene C-H of spirocyclic oxindoles and dihydroquinolinones has been established, in which an earth-abundant manganese catalyst and hydrogen peroxide are used. Noteworthy, the manganese catalyst can be applied to the asymmetric hydroxylation of spirocyclic 2,3-dihydroquinolin-4-ones with 94-99% ee.

摘要

已建立一种高效的手性选择性氧化螺环吲哚和二氢喹啉酮亚甲基 C-H 的策略,其中使用了丰富的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是,该锰催化剂可用于螺环 2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟化,对映选择性高达 94-99%ee。

相似文献

1
Manganese-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Methylene C-H of Spirocyclic Oxindoles and Dihydroquinolinones with Hydrogen Peroxide.锰催化的过氧化物对螺环吲哚酮和二氢喹啉酮亚甲基 C-H 的不对称氧化反应。
Org Lett. 2019 Feb 1;21(3):618-622. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03652. Epub 2019 Jan 11.
2
Highly Enantioselective Oxidation of Nonactivated Aliphatic C-H Bonds with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Manganese Complexes.锰配合物催化过氧化氢对非活化脂肪族碳氢键的高对映选择性氧化反应
ACS Cent Sci. 2017 Mar 22;3(3):196-204. doi: 10.1021/acscentsci.6b00368. Epub 2017 Feb 8.
3
Titanium Salalen Catalyzed Enantioselective Benzylic Hydroxylation.钛-萨伦催化的对映选择性苄基羟基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Aug 28;62(35):e202306584. doi: 10.1002/anie.202306584. Epub 2023 Jul 17.
4
Enantioselective manganese-porphyrin-catalyzed epoxidation and C-H hydroxylation with hydrogen peroxide in water/methanol solutions.手性锰卟啉催化的环氧化和 C-H 羟化反应,以过氧化氢为氧化剂,在水/甲醇溶液中进行。
Inorg Chem. 2012 May 21;51(10):5850-6. doi: 10.1021/ic300457z. Epub 2012 May 8.
5
A direct C-H/Ar-H coupling approach to oxindoles, thio-oxindoles, 3,4-dihydro-1 H-quinolin-2-ones, and 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.一种用于合成氧化吲哚、硫代氧化吲哚、3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和1,2,3,4-四氢喹啉的直接C-H/Ar-H偶联方法。
Chemistry. 2014 Oct 20;20(43):14063-73. doi: 10.1002/chem.201403917. Epub 2014 Sep 11.
6
NHC-catalyzed [4+2] cycloaddition reactions for the synthesis of 3'-spirocyclic oxindoles via a C-F bond cleavage protocol.通过碳氟键裂解协议,由NHC催化的[4+2]环加成反应合成3'-螺环氧化吲哚。
Chem Commun (Camb). 2018 Feb 8;54(13):1567-1570. doi: 10.1039/c7cc08048d.
7
Asymmetric oxidation catalysis by a porphyrin-inspired manganese complex: highly enantioselective sulfoxidation with a wide substrate scope.锰卟啉配合物的不对称氧化催化:具有广泛底物范围的高对映选择性亚砜化反应。
Org Lett. 2013 Nov 15;15(22):5658-61. doi: 10.1021/ol402612x. Epub 2013 Oct 24.
8
Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Azetidine Oxindoles.对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷氧化吲哚
Org Lett. 2024 Mar 15;26(10):2079-2084. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00358. Epub 2024 Mar 6.
9
Enantioselective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-ols and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones via a sequential asymmetric hydroxylation/diastereoselective oxidation process using Rhodococcus equi ZMU-LK19.通过马红球菌ZMU-LK19的顺序不对称羟基化/非对映选择性氧化过程对1,2,3,4-四氢喹啉-4-醇和2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮进行对映选择性合成。
Org Biomol Chem. 2017 May 3;15(17):3580-3584. doi: 10.1039/c7ob00151g.
10
Manganese-catalyzed selective oxidation of aliphatic C-H groups and secondary alcohols to ketones with hydrogen peroxide.锰催化的脂肪族 C-H 键和仲醇与过氧化氢选择性氧化为酮。
ChemSusChem. 2013 Sep;6(9):1774-8. doi: 10.1002/cssc.201300378. Epub 2013 Sep 5.

引用本文的文献

1
Palladium-catalyzed difluorocarbene transfer enables access to enantioenriched chiral spirooxindoles.钯催化的二氟卡宾转移反应能够合成对映体富集的手性螺环氧化吲哚。
Nat Commun. 2024 Oct 1;15(1):8510. doi: 10.1038/s41467-024-52392-5.
2
Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines one-pot three-component reactions under metal-free conditions.过氧化氢介导的2,4-取代喹唑啉的合成——无金属条件下的一锅三组分反应
RSC Adv. 2020 Aug 13;10(50):29900-29909. doi: 10.1039/d0ra05040g. eCollection 2020 Aug 10.
3
Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site.
具有手性识别位点的锰卟啉催化剂对外环亚甲基的对映选择性氧化作用。
Chem Sci. 2020 Jan 14;11(8):2121-2129. doi: 10.1039/c9sc06089h.
4
Green and Facile Synthesis of Spirocyclopentanes Through NaOH-Promoted Chemo- and Diastereo-Selective (3 + 2) Cycloaddition Reactions of Activated Cyclopropanes and Enamides.通过氢氧化钠促进的活化环丙烷与烯酰胺的化学选择性和非对映选择性(3 + 2)环加成反应绿色简便地合成螺环戊烷
Front Chem. 2020 Jun 26;8:542. doi: 10.3389/fchem.2020.00542. eCollection 2020.