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对甲苯磺酰基氨基甲酸酯的对映选择性氮杂-Heck 环化反应:吡咯烷和哌啶的合成。

Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of N-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines.

机构信息

School of Chemistry , University of Bristol , Bristol , BS8 1TS , United Kingdom.

Pharmaceutical Technology & Development , AstraZeneca , Charter Way , Macclesfield , SK10 2NA , United Kingdom.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Feb 27;141(8):3356-3360. doi: 10.1021/jacs.8b12689. Epub 2019 Feb 18.

DOI:10.1021/jacs.8b12689
PMID:30775918
Abstract

Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

摘要

SPINOL 衍生的膦酰胺配体修饰的 Pd(0)体系促进了烯基 N-(对甲苯磺酰氧基)氨基甲酸酯的高对映选择性氮杂 Heck 环化反应。该方法为具有挑战性的 N-杂环化合物提供了通用的合成途径,代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性氮杂 Heck 反应协议。

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