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聚酮萜类生物合成中的不对称烯烃和芳烃卤官能化反应。

Asymmetric Alkene and Arene Halofunctionalization Reactions in Meroterpenoid Biosynthesis.

作者信息

Moore Bradley S

机构信息

Scripps Institution of Oceanography & Skaggs School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, University of California at San Diego, La Jolla, CA 92093, USA

出版信息

Synlett. 2018 Mar;29(4):401-409. doi: 10.1055/s-0036-1590919. Epub 2017 Sep 27.

DOI:10.1055/s-0036-1590919
PMID:31031546
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6483395/
Abstract

Meroterpenoid natural products are important bioactive molecules with broad distribution throughout nature. In bacteria, naphthoquinone-based meroterpenoids comprise a simple yet structurally fascinating group of natural product antibiotics that are enzymatically constructed through a series of asymmetric alkene and arene halofunctionalization reactions. This account article highlights our discovery and characterization of a group of vanadium-dependent chloroperoxidase enzymes that catalyze halogen-assisted cyclization and rearrangement reactions and have inspired biomimetic syntheses of numerous meroterpenoid natural products.

摘要

聚酮萜类天然产物是一类重要的生物活性分子,广泛分布于自然界。在细菌中,基于萘醌的聚酮萜类化合物构成了一类简单但结构迷人的天然产物抗生素,它们通过一系列不对称烯烃和芳烃卤官能化反应酶促构建而成。这篇综述文章重点介绍了我们对一组钒依赖性氯过氧化物酶的发现和表征,这些酶催化卤素辅助的环化和重排反应,并启发了许多聚酮萜类天然产物的仿生合成。

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