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一锅法构建 1-苯基色烯并[3,4- b]吡咯-4(3 H)-酮:在宁林碱 B 及基于吡咯并香豆素的电致变色开关的全合成中的应用。

One-Pot Construction of 1-Phenylchromeno[3,4- b]pyrrol-4(3 H)-one: Application to Total Synthesis of Ningalin B and a Pyrrolocoumarin-Based Electrochromic Switch.

机构信息

Department of Chemistry, College of Science , Tunghai University , Taichung 40704 , Taiwan.

State Key Laboratory of Photocatalysis on Energy and Environment, College of Chemistry , Fuzhou University , Fujian 350108 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):5225-5228. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01830. Epub 2019 Jun 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01830
PMID:31247749
Abstract

An efficient construction of 1-phenylchromeno[3,4- b]pyrrol-4(3 H)-one via coupling of 1-styrylpyrrolidine and 4-chloro-3-nitrocoumarin as a key step is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of the natural product ningalin B in five linear steps with an overall yield of 41.5% and a pyrrolocoumarin-based electrochromic switch.

摘要

报道了一种通过 1-苯乙烯基吡咯烷和 4-氯-3-硝基香豆素偶联作为关键步骤来高效构建 1-苯基色烯并[3,4-b]吡咯-4(3H)-酮的方法。该反应进一步应用于天然产物宁林 B 的全合成,通过五个线性步骤,总收率为 41.5%,得到了基于吡咯并香豆素的电致变色开关。

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