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光照条件下无氧/有氧条件下吡啶氮氧化物与炔烃的发散烷基化/酰基化反应。

Photoinduced Divergent Alkylation/Acylation of Pyridine N-Oxides with Alkynes under Anaerobic and Aerobic Conditions.

机构信息

Department of Chemistry , National University of Singapore , 3 Science Drive 3 , 117543 , Singapore , Republic of Singapore.

出版信息

Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):5321-5325. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01940. Epub 2019 Jun 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01940
PMID:31247751
Abstract

Ortho-alkylated and ortho-acylated pyridines have been conveniently synthesized from pyridine N-oxides and alkynes under visible-light-mediation in a metal-free manner. The alkynes served as both alkylating and acylating agents via switching between anaerobic and aerobic conditions. The overall strategy accommodates a broad scope of substituted pyridine N-oxides and alkynes, with excellent regioselectivity in a number of cases.

摘要

通过可见光介导,在无金属条件下,方便地从吡啶 N-氧化物和炔烃合成了邻位烷基化和邻位酰化的吡啶。炔烃通过在厌氧和需氧条件之间切换,同时作为烷基化剂和酰化剂。该总体策略适用于广泛的取代吡啶 N-氧化物和炔烃,在许多情况下具有优异的区域选择性。

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