• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

由亚硝基化合物和甲基硼酸合成单甲基芳香胺

Synthesis of Mono--Methyl Aromatic Amines from Nitroso Compounds and Methylboronic Acid.

作者信息

Roscales Silvia, Csákÿ Aurelio G

机构信息

Instituto Pluridisciplinar, Universidad Complutense, Campus de Excelencia Internacional Moncloa, Paseo de Juan XXIII, 1, 28040 Madrid, Spain.

出版信息

ACS Omega. 2019 Aug 12;4(9):13943-13953. doi: 10.1021/acsomega.9b01608. eCollection 2019 Aug 27.

DOI:10.1021/acsomega.9b01608
PMID:31497712
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6713987/
Abstract

The selective synthesis of mono--methyl aromatic amines was achieved by the reaction of aromatic nitroso compounds with methylboronic acid promoted by triethylphosphite under transition metal-free conditions. The target compounds are constructed efficiently without overmethylation, under environmentally benign reaction conditions that do not require bases or reductants and therefore are of interest in pharmaceutical, agricultural, and chemical industries.

摘要

在无过渡金属条件下,通过亚磷酸三乙酯促进芳香族亚硝基化合物与甲基硼酸反应,实现了单甲基芳香胺的选择性合成。在无需碱或还原剂的环境友好反应条件下,高效构建目标化合物,且不会发生过度甲基化,因此在制药、农业和化学工业中具有重要意义。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/bd9b64ba4f41/ao-2019-01608j_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/22f885e7f15b/ao-2019-01608j_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/7b6c89903fb4/ao-2019-01608j_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/18cb819ce1f7/ao-2019-01608j_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/f569e11f0958/ao-2019-01608j_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/bd9b64ba4f41/ao-2019-01608j_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/22f885e7f15b/ao-2019-01608j_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/7b6c89903fb4/ao-2019-01608j_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/18cb819ce1f7/ao-2019-01608j_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/f569e11f0958/ao-2019-01608j_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2bb8/6713987/bd9b64ba4f41/ao-2019-01608j_0005.jpg

相似文献

1
Synthesis of Mono--Methyl Aromatic Amines from Nitroso Compounds and Methylboronic Acid.由亚硝基化合物和甲基硼酸合成单甲基芳香胺
ACS Omega. 2019 Aug 12;4(9):13943-13953. doi: 10.1021/acsomega.9b01608. eCollection 2019 Aug 27.
2
Nitroso group transfer from substituted N-methyl-N-nitrosobenzenesulfonamides to amines. Intrinsic and apparent reactivity.亚硝基从取代的N-甲基-N-亚硝基苯磺酰胺向胺的转移。本征反应性和表观反应性。
J Org Chem. 2001 Jan 26;66(2):381-90. doi: 10.1021/jo0006730.
3
Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates.三芳基锍三氟甲磺酸酯促进的胺的无过渡金属 N-芳基化反应。
Chemistry. 2018 Sep 18;24(52):13744-13748. doi: 10.1002/chem.201802269. Epub 2018 Aug 21.
4
Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions.在无溶剂条件下使用酸性氧化铝进行氮杂迈克尔单加成反应。
Molecules. 2016 Jun 22;21(6):815. doi: 10.3390/molecules21060815.
5
Selective electrochemical -thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions.在无金属、无氧化剂和无外源电解质条件下芳香胺的选择性电化学硫氰化反应。
Chem Commun (Camb). 2021 Dec 7;57(97):13166-13169. doi: 10.1039/d1cc05208j.
6
Environmental exposure to preformed nitroso compounds.环境中预先形成的亚硝基化合物暴露。
Cancer Surv. 1989;8(2):251-72.
7
Food-borne amines and amides as potential precursors of endogenous carcinogens.食源性胺类和酰胺类物质作为内源性致癌物的潜在前体。
Proc Natl Sci Counc Repub China B. 1986 Jan;10(1):20-34.
8
Significance of in vivo formation of N-nitroso compounds.体内N-亚硝基化合物形成的意义。
Oncology. 1980;37(4):223-6. doi: 10.1159/000225440.
9
Davis-Beirut Reaction: Diverse Chemistries of Highly Reactive Nitroso Intermediates in Heterocycle Synthesis.戴维斯-贝鲁特反应:杂环合成中高反应性亚硝酰中间体的多样化学反应性。
Acc Chem Res. 2019 Aug 20;52(8):2256-2265. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00220. Epub 2019 Jul 22.
10
Metal-Free, Hindered, Regioselective Access to Multifunctional Groups Diarylamines via S Ar Substitution of P-Nitroso Aromatic Methyl Ether by Arylamines.通过芳胺对对亚硝基芳基甲基醚进行亲核芳香取代反应实现无金属、受阻、区域选择性地合成多功能二芳基胺。
Chemistry. 2024 Feb 21;30(11):e202303421. doi: 10.1002/chem.202303421. Epub 2024 Jan 9.

引用本文的文献

1
P /P =O Catalyzed Cascade Synthesis of N-Functionalized Azaheterocycles.P/O 催化的 N-官能化氮杂环的级联合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Mar 9;59(11):4505-4510. doi: 10.1002/anie.201914851. Epub 2020 Jan 29.

本文引用的文献

1
Copper-Catalyzed, Ceric Ammonium Nitrate Mediated -Arylation of Amines.铜催化、硝酸铈铵介导的胺的 - 芳基化反应
New J Chem. 2019 Feb 21;43(7):2861-2864. doi: 10.1039/C8NJ06145A. Epub 2019 Jan 17.
2
Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds.钼催化硼酸与硝基化合物的还原直接胺化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Feb 11;58(7):2129-2133. doi: 10.1002/anie.201812806. Epub 2019 Jan 18.
3
Intermolecular Reductive C-N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P/P═O Catalysis.
通过 P/P═O 催化实现硝基芳烃和硼酸的分子间还原 C-N 交叉偶联。
J Am Chem Soc. 2018 Nov 14;140(45):15200-15205. doi: 10.1021/jacs.8b10769. Epub 2018 Nov 2.
4
Recent Advances in Methylation: A Guide for Selecting Methylation Reagents.近年来甲基化的研究进展:甲基化试剂选择指南。
Chemistry. 2019 Mar 7;25(14):3405-3439. doi: 10.1002/chem.201803642. Epub 2018 Dec 28.
5
Well-Defined Phosphine-Free Iron-Catalyzed N-Ethylation and N-Methylation of Amines with Ethanol and Methanol.醇溶剂中对胺的铁催化无膦 N-乙基化和 N-甲基化反应。
Org Lett. 2018 Oct 5;20(19):5985-5990. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02080. Epub 2018 Sep 20.
6
N-Monomethylation of Aromatic Amines with Methanol via PNP-Pincer Ru Catalysts.PNP-钳式钌催化剂促进的芳香胺与甲醇的 N-单甲基化反应。
Org Lett. 2018 Jul 6;20(13):3866-3870. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01449. Epub 2018 Jun 25.
7
Selective Monomethylation of Amines with Methanol as the C Source.以甲醇为碳源对胺进行选择性单甲基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 May 22;57(21):6166-6170. doi: 10.1002/anie.201801524. Epub 2018 Apr 25.
8
Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling.亚硝酮与硼酸的偶联反应:一种通用、温和、无过渡金属参与的二(杂)芳基胺合成方法。
Org Lett. 2018 Mar 16;20(6):1667-1671. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00473. Epub 2018 Mar 1.
9
Synthesis and characterization of the first inhibitor of N-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD).N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D(NAPE-PLD)首个抑制剂的合成与表征
Chem Commun (Camb). 2017 Nov 28;53(95):12814-12817. doi: 10.1039/c7cc07582k.
10
N-Methylation of Amines with Methanol Catalyzed by a Cp*Ir Complex Bearing a Functional 2,2'-Bibenzimidazole Ligand.Cp*Ir 配合物负载功能化 2,2'-联苯并咪唑配体催化胺的 N-甲基化反应:甲醇作为甲基供体。
Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):5790-5793. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02723.