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通过氧化金催化实现非重氮 C-H 插入反应构建环丁酮

Non-Diazo C-H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Barbara, CA, 93106, USA.

Current address: School of Chemistry, Xi'an Jiaotong University, Xi'an, 710049, P. R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Sep 28;59(40):17398-17402. doi: 10.1002/anie.202003698. Epub 2020 Aug 11.

Abstract

Cyclobutanones are synthetically versatile compounds that often require extensive effort to access. Herein, we report a facile synthesis of cyclobutanones based on the C(sp )-H insertion chemistry of oxidatively generated gold carbenes. Various cyclobutanones were obtained in synthetically useful yields from substrates with minimal structural prefunctionalization. This discovery reveals new synthetic utilities of gold-catalyzed oxidative transformations of alkynones.

摘要

环丁酮是一种具有广泛用途的合成化合物,通常需要大量的努力才能获得。在此,我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp )-H 插入化学的简便环丁酮合成方法。通过对底物进行最小的结构预官能化,各种环丁酮以具有合成实用性的产率得到。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新的合成用途。

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