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羟胺衍生试剂作为双氧化剂和供氨体用于铁催化的巯基制备未保护亚磺酰胺。

Hydroxylamine-Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron-Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols.

机构信息

Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wihelm-Platz 1, 45470, Mülheim an der Ruhr, Germany.

Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Vladimir-Prelog-Weg 3, HCI, 8093, Zürich, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jan 11;60(2):758-765. doi: 10.1002/anie.202011138. Epub 2020 Nov 10.

DOI:10.1002/anie.202011138
PMID:32955152
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7839456/
Abstract

An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (-SH) to sulfinamides (-SONH ) by a direct transfer of -O and free -NH groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant. This novel, practical reaction leads to the formation of two distinct new bonds (S=O and S-N) in a single step to chemoselectively form valuable, unprotected sulfinamide products. Preliminary mechanistic studies implicate the role of the alcoholic solvent as an oxygen atom donor.

摘要

一种铁催化反应，通过直接转移-O 和游离-NH 基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH ）。该反应在温和条件下使用稳定的羟胺衍生试剂进行，具有广泛的官能团容忍性，可规模化进行，且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂。这种新颖实用的反应在一步反应中形成两个不同的新键（S=O 和 S-N），可选择性地形成有价值的未保护亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明，醇溶剂在作为氧原子供体方面发挥了作用。

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