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通过催化脱水环化反应合成含氮杂环化合物。

Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles through Catalytic Dehydrative Cyclization Reactions.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15260, United States.

出版信息

Org Lett. 2021 Jan 1;23(1):150-154. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03868. Epub 2020 Dec 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03868
PMID:33301688
Abstract

ReO in hexafluoroisopropyl alcohol provides access to cationic intermediates from alcohols through the intermediacy of perrhenate esters. This manuscript describes the application of the system to the formation of a number of weakly basic heterocyclic systems through dehydration reactions and intramolecular nucleophilic addition. The influence of the substrate structure on the reaction rates and stereocontrol is discussed with respect to intermediate ion pairs.

摘要

六氟异丙醇中的 ReO 通过过铼酸盐酯中间体为醇提供了生成阳离子中间体的途径。本文描述了该体系在通过脱水反应和分子内亲核加成形成若干弱碱性杂环体系中的应用。讨论了底物结构对反应速率和立体控制的影响,涉及中间体离子对。

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