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黄素-碘偶联有机催化实现吲哚的有氧氧化C-H叠氮化反应及氮杂芳基硫代吲哚的一锅法合成

Aerobic Oxidative C-H Azolation of Indoles and One-Pot Synthesis of Azolyl Thioindoles by Flavin-Iodine-Coupled Organocatalysis.

作者信息

Tanimoto Kazumasa, Okai Hayaki, Oka Marina, Ohkado Ryoma, Iida Hiroki

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Natural Science and Technology, Shimane University, 1060 Nishikawatsu, Matsue, 690-8504, Japan.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2084-2088. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00241. Epub 2021 Mar 3.

Abstract

The aerobic oxidative cross-coupling of indoles with azoles driven by flavin-iodine-coupled organocatalysis has been developed for the green synthesis of 2-(azol-1-yl)indoles. The coupled organocatalytic system enabled the one-pot three-component synthesis of 2-azolyl-3-thioindoles from indoles, azoles, and thiols in an atom-economical manner by utilizing molecular oxygen as the only sacrificial reagent.

摘要

已开发出由黄素-碘偶联有机催化驱动的吲哚与唑类的需氧氧化交叉偶联反应,用于2-(唑-1-基)吲哚的绿色合成。该偶联有机催化体系通过以分子氧作为唯一的牺牲试剂,以原子经济的方式实现了由吲哚、唑类和硫醇一锅法合成2-唑基-3-硫代吲哚。

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