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光受体启发的不对称二硫化物的化学选择性合成:利用黄素光催化实现硫醇的有氧氧化杂偶联。

Phototropin-Inspired Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Disulfides: Aerobic Oxidative Heterocoupling of Thiols Using Flavin Photocatalysis.

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Natural Science and Technology, Shimane University, 1060 Nishikawatsu, Matsue, 690-8504 Japan.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 4;22(23):9244-9248. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03458. Epub 2020 Nov 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03458
PMID:33226236
Abstract

Inspired by the photochemical mechanism of a plant blue-light receptor, a unique flavin-based photocatalytic system was developed for the chemoselective heterocoupling of two different thiols, which enabled the facile synthesis of unsymmetrical disulfides. Owing to the redox- and photo-organocatalysis of flavin, the coupling reaction took place under mild metal-free conditions and visible light irradiation with the use of air, which is recognized as the ideal green oxidant.

摘要

受植物蓝光受体的光化学机制启发,开发了一种独特的基于黄素的光催化体系,用于两种不同硫醇的化学选择性杂偶联,从而实现了不对称二硫化物的简便合成。由于黄素的氧化还原和光有机催化作用,偶联反应在温和的无金属条件下,在可见光照射下,使用空气进行,空气被认为是理想的绿色氧化剂。

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