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通过 1,3-二羰基化合物和伯胺的电氧化环化反应合成多取代吡咯。

Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through Electro-Oxidative Annulation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China.

College of Life Sciences, China Jiliang University, Hangzhou 310027, China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Apr 2;86(7):4986-4993. doi: 10.1021/acs.joc.0c02911. Epub 2021 Mar 16.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02911
PMID:33726491
Abstract

Reported herein is a synthetic method of polysubstituted pyrroles from easily available materials, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, via electro-oxidative intermolecular annulation. Under similar conditions, enamines are also converted smoothly into desired products, indicating that formed enamines are crucial intermediates for the first transformation. Neither transition-metal salts nor harsh conditions are required to facilitate the dehydrocyclization process.

摘要

本文报道了一种从易得的 1,3-二羰基化合物和伯胺出发,通过电氧化分子间环化合成多取代吡咯的方法。在类似条件下,烯胺也能顺利转化为目标产物,表明生成的烯胺是第一步转化的关键中间体。该脱氢环化过程无需过渡金属盐或苛刻条件。

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