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通过NiCl(PPh)的可见光照射实现的1,3-烯炔的立体和区域选择性β-氢膦酰化反应

Stereo- and Regioselective -Hydrophosphorylation of 1,3-Enynes Enabled by the Visible-Light Irradiation of NiCl(PPh).

作者信息

Hou Hong, Zhou Bing, Wang Jiawei, Zhao Dengyang, Sun Duhao, Chen Xiaoyun, Han Ying, Yan Chaoguo, Shi Yaocheng, Zhu Shaoqun

机构信息

School of Chemistry & Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225009, China.

School of Environmental and Chemical Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenjiang 212005, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Apr 16;23(8):2981-2987. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00626. Epub 2021 Mar 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00626
PMID:33784463
Abstract

Described herein is a stereo- and regioselective -hydrophosphorylation reaction of the internal alkyne of 1,3-enynes that accesses various 1,3-dienes in good isolated yields. The visible-light irradiation of NiCl(PPh) allows the generation of highly reactive nickel(II)-phosphorus species that subsequently migrate into the internal alkyne of the 1,3-enynes and protonate the resulting vinyl nickel species, leading to various phosphinoyl 1,3-butadienes under mild reaction conditions.

摘要

本文描述了一种1,3-烯炔内炔的立体和区域选择性氢膦酰化反应,该反应能以良好的分离产率得到各种1,3-二烯。NiCl(PPh)的可见光照射能产生高活性的镍(II)-磷物种,该物种随后迁移到1,3-烯炔的内炔中,并使生成的乙烯基镍物种质子化,从而在温和的反应条件下生成各种膦酰基1,3-丁二烯。

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