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Selectfluor促进吲哚与双(吲哚基)甲烷的桥连反应,使用甲基叔丁基醚作为一种新的亚甲基前体。

Selectfluor facilitated bridging of indoles to bis(indolyl)methanes using methyl -butyl ether as a new methylene precursor.

作者信息

Jin Jiang, Li Yinghua, Xiang Shiqun, Fan Weibin, Guo Shiwei, Huang Deguang

机构信息

College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou, Fujian 350108, P. R. China.

State Key Laboratory of Structural Chemistry, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, Fuzhou, Fujian 350002, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 May 12;19(18):4076-4081. doi: 10.1039/d1ob00120e.

DOI:10.1039/d1ob00120e
PMID:33978036
Abstract

A novel, green and efficient method is developed for the synthesis of methylene bridged bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. The reaction employs methyl tert-butyl ether (MTBE) as the methylene source and selectfluor as an oxidizing agent. The scope and versatility of the methods have been successfully demonstrated with 48 examples. The metal-free transformation process is suitable for scale-up production. A selectfluor-promoted oxidative reaction mechanism is proposed based on the results of the experimental studies.

摘要

开发了一种新颖、绿色且高效的方法来合成亚甲基桥连双(吲哚基)甲烷,产率良好至优异。该反应使用甲基叔丁基醚(MTBE)作为亚甲基源,并使用Selectfluor作为氧化剂。该方法的适用范围和通用性已通过48个实例得到成功证明。无金属转化过程适用于放大生产。基于实验研究结果提出了一种Selectfluor促进的氧化反应机理。

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