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烷基芳烃选择性电化学氧化制羰基化合物

Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls.

作者信息

Li Xue, Bai Fang, Liu Chaogan, Ma Xiaowei, Gu Chengzhi, Dai Bin

机构信息

Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Xinjiang, Uygur Autonomous Region 832000, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Oct 1;23(19):7445-7449. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02651. Epub 2021 Sep 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c02651
PMID:34517705
Abstract

An efficient electrochemical method for benzylic C(sp)-H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry studies, O labeling experiments, and radical trapping experiments, a possible single-electron transfer mechanism has been proposed for the electrooxidation reaction.

摘要

已开发出一种用于苄基C(sp)-H键氧化的高效电化学方法。在未分隔的电解池中,以氧气为氧源,高氯酸卢剔啶为电解质,多种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基(杂)亚甲基可转化为所需的芳醛和芳酮,产率适中至优异。基于循环伏安法研究、氧标记实验和自由基捕获实验,提出了一种可能的电氧化反应单电子转移机制。

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