Suppr超能文献

电氧化 C-H 功能化选择性合成 N-苄基 2,4,6-三吡啶鎓盐

Site-Selective Synthesis of N-Benzyl 2,4,6-Collidinium Salts by Electrooxidative C-H Functionalization.

机构信息

Temple University, Department of Chemistry, 1901 North 13th Street, Philadephia, Pennsylvania 19122, United States.

出版信息

Org Lett. 2022 Aug 19;24(32):6060-6065. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02376. Epub 2022 Aug 8.

Abstract

alkylpyridinium salts are versatile pseudohalides for SET-mediated cross couplings. However, the common 2,4,6-triphenylpyridinium salt is plagued by poor atom economy and high cost of synthesis. Thus, there is a growing need for more practical scaffolds and innovative strategies for pyridinium salt formation. Herein, we report the synthesis of benzylic 2,4,6-collidinium salts via electrooxidative C-H functionalization. This method provides a complementary approach to tradtional strategies relying on substitution and condensation of prefunctionalized substrates.

摘要

烷基吡啶𬭩盐是用于 SET 介导的交叉偶联的多功能类卤化物。然而,常见的 2,4,6-三苯基吡啶𬭩盐存在原子经济性差和合成成本高的问题。因此,人们越来越需要更实用的支架和创新策略来合成吡啶𬭩盐。在此,我们通过电氧化 C-H 官能化报告了苄基 2,4,6-三吡啶𬭩盐的合成。该方法为传统策略提供了一种补充方法,传统策略依赖于预官能化底物的取代和缩合。

相似文献

4
Asymmetric hydrogenation of pyridinium salts with an iridium phosphole catalyst.铱磷叶立德催化剂对吡啶盐的不对称氢化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Nov 17;53(47):12761-4. doi: 10.1002/anie.201406762. Epub 2014 Oct 8.

引用本文的文献

2
Electrochemical Non-Directed Arene C-H Amination.电化学非定向芳烃C-H胺化反应
ChemCatChem. 2024 Oct 7;16(19). doi: 10.1002/cctc.202400867. Epub 2024 Jun 12.

本文引用的文献

3
Dissection of Alkylpyridinium Structures to Understand Deamination Reactions.剖析烷基吡啶鎓结构以理解脱氨基反应。
ACS Catal. 2021 Jul 16;11(14):8456-8466. doi: 10.1021/acscatal.1c01860. Epub 2021 Jun 28.
4
Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls.烷基芳烃选择性电化学氧化制羰基化合物
Org Lett. 2021 Oct 1;23(19):7445-7449. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02651. Epub 2021 Sep 13.
5
Deaminative Reductive Methylation of Alkylpyridinium Salts.脱氨还原甲基化烷基吡啶盐。
Org Lett. 2021 Sep 17;23(18):7059-7063. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02458. Epub 2021 Aug 31.
8
Electrocatalysis as an enabling technology for organic synthesis.电催化作为有机合成的一种支撑技术。
Chem Soc Rev. 2021 Jul 21;50(14):7941-8002. doi: 10.1039/d1cs00223f. Epub 2021 Jun 1.

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验