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非稳定甲亚胺叶立德的电化学生成:通往取代杂环化合物的途径

Electrochemical Generation of a Nonstabilized Azomethine Ylide: Access to Substituted -Heterocycles.

作者信息

Kumar Rakesh, Banerjee Prabal

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Ropar, Rupnagar, Punjab 140001, India.

出版信息

J Org Chem. 2021 Nov 19;86(22):16104-16113. doi: 10.1021/acs.joc.1c02069. Epub 2021 Nov 4.

Abstract

Azomethine ylides are fascinating 1,3-dipoles for [3 + 2] cycloaddition reactions toward the construction of -heterocycles. Herein, an efficient and environmentally benign electrochemical approach for the generation of a nonstabilized azomethine ylide has been established under metal-free and external oxidant-free conditions. The resulting 1,3-dipole undergoes a [3 + 2] cycloaddition reaction with olefins. This electrosynthetic methodology indulges a straightforward and facile approach for the construction of substituted pyrrolidines.

摘要

甲亚胺叶立德是用于构建杂环的[3+2]环加成反应中引人注目的1,3-偶极体。在此,已建立了一种高效且环境友好的电化学方法,可在无金属和无外部氧化剂的条件下生成不稳定的甲亚胺叶立德。生成的1,3-偶极体与烯烃发生[3+2]环加成反应。这种电合成方法为构建取代吡咯烷提供了一种直接且简便的途径。

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