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通过吡咯烷的收缩来立体选择性合成环丁烷。

Stereoselective Synthesis of Cyclobutanes by Contraction of Pyrrolidines.

机构信息

Max Planck Institute of Molecular Physiology, Department of Chemical Biology, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund, Germany.

Technical University Dortmund, Faculty of Chemistry and Chemical Biology, Otto-Hahn-Strasse 6, 44221 Dortmund, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 Nov 17;143(45):18864-18870. doi: 10.1021/jacs.1c10175. Epub 2021 Nov 8.

DOI:10.1021/jacs.1c10175
PMID:34748319
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8603356/
Abstract

Here we report a contractive synthesis of multisubstituted cyclobutanes containing multiple stereocenters from readily accessible pyrrolidines using iodonitrene chemistry. Mediated by a nitrogen extrusion process, the stereospecific synthesis of cyclobutanes involves a radical pathway. Unprecedented unsymmetrical spirocyclobutanes were prepared successfully, and a concise, formal synthesis of the cytotoxic natural product piperarborenine B is reported.

摘要

在这里，我们报告了一种通过碘氮烯化学从易得的吡咯烷中合成含有多个立体中心的多取代环丁烷的收缩合成方法。通过氮挤出过程介导，环丁烷的立体特异性合成涉及自由基途径。成功制备了前所未有的非对称螺环丁烷，并报道了具有细胞毒性的天然产物哌瑞林 B 的简洁、正规合成。

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