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光催化芳基烯烃的氢烷基化反应。

Photocatalytic Hydroalkylation of Aryl-Alkenes.

机构信息

Institute for Applied Synthetic Chemistry, TU Wien, Getreidemarkt 9/163, 1060 Vienna, Austria.

出版信息

J Org Chem. 2022 Aug 19;87(16):11042-11047. doi: 10.1021/acs.joc.2c01304. Epub 2022 Aug 1.

DOI:10.1021/acs.joc.2c01304
PMID:35914236
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9396655/
Abstract

Here, we present a visible light-catalyzed hydroalkylation of aryl-alkenes affording C-C bonds using aryl-alkenes and alkyl iodides. We demonstrate the formation of various hydroalkylation products in excellent yields, with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides being tolerated in the reaction. Mechanistic experiments reveal a pathway consisting of halogen atom transfer followed by a radical-polar crossover mechanism delivering the desired hydroalkylation products.

摘要

在这里，我们展示了一种可见光催化的芳基烯烃的氢烷基化反应，该反应使用芳基烯烃和烷基碘化物生成 C-C 键。我们证明了各种氢烷基化产物的优异产率形成，其中伯、仲和叔烷基碘化物都能耐受反应。机理实验揭示了一条包括卤原子转移和自由基-极性交叉机制的途径，从而得到所需的氢烷基化产物。

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