• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

在三氟乙酸/三氟乙酸酐中,钴(II)催化过硫酸钾进行苄基氧化反应。

Cobalt(ii)-catalyzed benzylic oxidations with potassium persulfate in TFA/TFAA.

作者信息

Li Tianlei, Li Jishun, Zhu Zihao, Pan Weidong, Wu Song

机构信息

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Peking Union Medical College, Chinese Academy of Medical Sciences Beijing 100005 China

State Key Laboratory of Functions and Applications of Medicinal Plants, Guizhou Medcial University Guiyang 550014 China

出版信息

RSC Adv. 2019 Jul 4;9(36):20879-20883. doi: 10.1039/c9ra03346g. eCollection 2019 Jul 1.

DOI:10.1039/c9ra03346g
PMID:35515535
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9065695/
Abstract

A cobalt-catalyzed C(sp)-H oxygenation reaction to furnish aldehyde was herein reported. This transformation demonstrated high chemo-selectivity, and tolerated various methylarenes bearing electron-withdrawing substituents. This reaction provided rapid access to diverse aldehydes form methylarenes. Notably, TFA/TFAA was used for the first time as a mixed solvent in cobalt-catalyzed oxygenation of benzylic methylenes.

摘要

本文报道了一种钴催化的C(sp)-H氧化反应以制备醛。该转化表现出高化学选择性,并且能耐受各种带有吸电子取代基的甲基芳烃。该反应能从甲基芳烃快速获得多种醛。值得注意的是,三氟乙酸/三氟乙酸酐首次被用作钴催化苄基亚甲基氧化反应的混合溶剂。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/f0043b719f63/c9ra03346g-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/eac3b8cf33d8/c9ra03346g-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/bc4304ecca06/c9ra03346g-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/f0043b719f63/c9ra03346g-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/eac3b8cf33d8/c9ra03346g-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/bc4304ecca06/c9ra03346g-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/696b/9065695/f0043b719f63/c9ra03346g-s3.jpg

相似文献

1
Cobalt(ii)-catalyzed benzylic oxidations with potassium persulfate in TFA/TFAA.在三氟乙酸/三氟乙酸酐中,钴(II)催化过硫酸钾进行苄基氧化反应。
RSC Adv. 2019 Jul 4;9(36):20879-20883. doi: 10.1039/c9ra03346g. eCollection 2019 Jul 1.
2
Ligand-free iron-catalyzed benzylic C (sp)-H amination of methylarenes with -fluorobenzenesulfonimide.无配体铁催化甲基芳烃与对氟苯磺酰亚胺的苄基C(sp)-H胺化反应
RSC Adv. 2019 Sep 4;9(48):27892-27895. doi: 10.1039/c9ra05294a. eCollection 2019 Sep 3.
3
Copper-Catalyzed Radical Relay for Asymmetric Radical Transformations.铜催化的自由基接力用于不对称自由基转化
Acc Chem Res. 2018 Sep 18;51(9):2036-2046. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00265. Epub 2018 Sep 5.
4
Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls.烷基芳烃选择性电化学氧化制羰基化合物
Org Lett. 2021 Oct 1;23(19):7445-7449. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02651. Epub 2021 Sep 13.
5
Mechanistic role of benzylic bromides in the catalytic autoxidation of methylarenes.苄基溴化物在甲基芳烃催化自氧化中的作用机制
Inorg Chem. 2000 Jun 12;39(12):2434-9. doi: 10.1021/ic990653k.
6
Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp(3) )-H Oxygenation.铑(II)催化的化学选择性C(sp(3) )-H氧化反应的开发
Chemistry. 2015 Oct 12;21(42):14937-42. doi: 10.1002/chem.201502140. Epub 2015 Aug 27.
7
Silver-Catalyzed Synthesis of Benzyl Ethers via Alkoxylation of Benzylic C(sp )-H Bonds.银催化通过苄位 C(sp3)-H 键烷氧基化反应合成苄基醚。
Chem Asian J. 2023 Jul 17;18(14):e202300425. doi: 10.1002/asia.202300425. Epub 2023 Jun 7.
8
Triaryl Carbenium Ion Pair Mediated Electrocatalytic Benzylic C-H Oxygenation in Air.三芳基碳鎓离子对介导的空气中电催化苄基C-H氧化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jul 8;63(28):e202406588. doi: 10.1002/anie.202406588. Epub 2024 Jun 3.
9
Iridium-Catalyzed Borylation of Primary Benzylic C-H Bonds without a Directing Group: Scope, Mechanism, and Origins of Selectivity.铱催化的无导向基团伯苄位 C-H 硼化反应:范围、机理和选择性起源。
J Am Chem Soc. 2015 Jul 8;137(26):8633-43. doi: 10.1021/jacs.5b04899. Epub 2015 Jun 25.
10
Cobalt-Catalyzed Stereoretentive Hydrogen Isotope Exchange of C(sp)-H Bonds.钴催化的C(sp) -H键的立体保持氢同位素交换
ACS Catal. 2017;7(9):5674-5678. doi: 10.1021/acscatal.7b02051. Epub 2017 Jul 28.

本文引用的文献

1
Mechanism of the Cu-catalyzed benzylic oxygenation of (aryl)(heteroaryl)methanes with oxygen.铜催化(芳基)(杂芳基)甲烷与氧气发生苄基氧化反应的机理。
Chem Sci. 2016 Jan 1;7(1):346-357. doi: 10.1039/c5sc03530a. Epub 2015 Sep 29.
2
Combined Iron/Hydroxytriazole Dual Catalytic System for Site Selective Oxidation Adjacent to Azaheterocycles.铁/羟基三唑双催化体系用于氮杂环邻位选择性氧化。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 31;140(4):1243-1246. doi: 10.1021/jacs.7b12864. Epub 2018 Jan 22.
3
Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones.
有机促进的选择性开关聚酮合成。
Org Lett. 2017 Oct 20;19(20):5593-5596. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02731. Epub 2017 Oct 5.
4
Co/NHPI-mediated aerobic oxygenation of benzylic C-H bonds in pharmaceutically relevant molecules.钴/氮氧自由基介导的药学相关分子中苄基碳氢键的有氧氧化反应
Chem Sci. 2017 Feb 1;8(2):1282-1287. doi: 10.1039/c6sc03831j. Epub 2016 Oct 7.
5
Selective Aerobic Oxidation of Methylarenes to Benzaldehydes Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Cobalt(II) Acetate in Hexafluoropropan-2-ol.N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴在六氟异丙醇中催化甲基芳烃选择性氧化为苯甲醛。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 May 15;56(21):5912-5915. doi: 10.1002/anie.201702511. Epub 2017 Apr 24.
6
Iron-Catalyzed Oxyfunctionalization of Aliphatic Amines at Remote Benzylic C-H Sites.铁催化脂肪族伯胺在远程苄位 C-H 位点的氧化官能化。
Org Lett. 2016 Sep 2;18(17):4258-61. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02003. Epub 2016 Aug 16.
7
Benzylic C(sp(3))-H Functionalization for C-N and C-O Bond Formation via Visible Light Photoredox Catalysis.通过可见光光氧化还原催化实现苄位 C(sp(3))-H 官能团化构建 C-N 和 C-O 键。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):7161-71. doi: 10.1021/acs.joc.6b00970. Epub 2016 Jun 20.
8
C-H Photooxygenation of Alkyl Benzenes Catalyzed by Riboflavin Tetraacetate and a Non-Heme Iron Catalyst.核黄素四乙酸盐和非血红素铁催化剂促进的烷基苯的 C-H 光氧化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jan 4;55(1):427-30. doi: 10.1002/anie.201507170. Epub 2015 Nov 10.
9
Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp(3) )-H Oxygenation.铑(II)催化的化学选择性C(sp(3) )-H氧化反应的开发
Chemistry. 2015 Oct 12;21(42):14937-42. doi: 10.1002/chem.201502140. Epub 2015 Aug 27.
10
Activated carbon for aerobic oxidation: Benign approach toward 2-benzoylbenzimidazoles and 2-benzoylbenzoxazoles synthesis.用于有氧氧化的活性炭:合成2-苯甲酰基苯并咪唑和2-苯甲酰基苯并恶唑的温和方法。
Sci Rep. 2015 Jun 4;5:10360. doi: 10.1038/srep10360.