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Morita-Baylis-Hillman加合物的区域和立体选择性电化学烷基化反应。

Regio- and Stereoselective Electrochemical Alkylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts.

作者信息

Bertuzzi Giulio, Ombrosi Giada, Bandini Marco

机构信息

Dipartimento di Chimica "Giamician Ciamician", Alma Mater Studiotum - Università di Bologna, Via Selmi 2, 40126 Bologna, Italy.

Center for Chemical Catalysis -C3-, Alma Mater Studiotum - Università di Bologna, Via Selmi 2, 40126 Bologna, Italy.

出版信息

Org Lett. 2022 Jun 24;24(24):4354-4359. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01529. Epub 2022 Jun 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c01529
PMID:35700274
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9237826/
Abstract

Electrosynthesis is effectively employed in a general regio- and stereoselective alkylation of Morita-Baylis-Hillman compounds. The exposition of -acyloxyphthalimides (redox-active esters) to galvanostatic electroreductive conditions, following the sacrificial-anode strategy, is proved an efficient and practical method to access densely functionalized cinnamate and oxindole derivatives. High yields (up to 80%) and wide functional group tolerance characterized the methodology. A tentative mechanistic sketch is proposed based on dedicated control experiments.

摘要

电合成有效地应用于Morita-Baylis-Hillman化合物的一般区域和立体选择性烷基化反应。按照牺牲阳极策略，将-酰氧基邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯）置于恒电流电还原条件下，被证明是一种获得高度官能化肉桂酸酯和氧化吲哚衍生物的有效且实用的方法。该方法具有高产率（高达80%）和广泛的官能团耐受性的特点。基于专门的对照实验提出了一个初步的机理示意图。

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