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硼化环丙烷作为弹性能量载体:在非环体系中获得偕三级和四级碳立体中心。

Borylated Cyclopropanes as Spring-Loaded Entities: Access to Vicinal Tertiary and Quaternary Carbon Stereocenters in Acyclic Systems.

机构信息

Schulich Faculty of Chemistry, Technion-Israel Institute of Technology, Technion City, Haifa 3200009, Israel.

出版信息

J Am Chem Soc. 2022 Sep 14;144(36):16298-16302. doi: 10.1021/jacs.2c07394. Epub 2022 Aug 30.

DOI:10.1021/jacs.2c07394
PMID:36041738
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9479080/
Abstract

Herein, we present the formation of acyclic frameworks bearing two consecutive stereocenters of either tertiary or quaternary nature starting from easily accessible cyclopropenes. This holistic approach involves a regio- and diastereoselective hydro- or carboborylation of substituted cyclopropenyl esters. Formation of boronate complexes of the latter via the addition of nucleophiles and subsequent stereospecific 1,2-migration with carbon-carbon bond cleavage delivered the title compounds.

摘要

在此,我们展示了从易得的环丙烯出发,形成带有两个连续的叔或季立体中心的非循环骨架的过程。这种整体方法涉及取代的环丙烯基酯的区域和立体选择性的氢或碳硼化反应。通过添加亲核试剂形成后者的硼酸酯络合物,然后进行立体特异性的 1,2-迁移和碳-碳键断裂,得到标题化合物。

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