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铑催化的环化反应和 Heck 偶联/氮杂-Michael 加成反应分别用于合成苯并噻二嗪并异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪并异吲哚 5,5-二氧化物。

Rhodium-Catalyzed Annulations and Heck Coupling/Aza-Michael Addition for the Synthesis of Benzothiadiazinoisoquinoline 6,6-Dioxides and Benzothiadiazinoisoindole 5,5-Dioxides, Respectively.

机构信息

Department of Organic Chemistry, University of Madras, Guindy Campus, Tamilnadu, Chennai 600025, India.

出版信息

J Org Chem. 2022 Sep 16;87(18):11989-12000. doi: 10.1021/acs.joc.2c00964. Epub 2022 Sep 1.

Abstract

A new and efficient protocol has been demonstrated for the synthesis of benzothiadiazinoisoquinoline 6,6-dioxides and benzothiadiazinoisoindole 5,5-dioxides in good to excellent yields. These compounds are formed through a sequential Rh(III)-catalyzed C-H cyclization of dihydrophenylbenzothiadiazine 1,1-dioxides with alkynes and oxidative Heck coupling/aza-Michael addition of dihydrophenylbenzothiadiazine 1,1-dioxides with acrylates, respectively.

摘要

已经证明了一种新的、有效的方法,用于合成苯并噻二嗪并异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪并异吲哚 5,5-二氧化物,产率良好到优秀。这些化合物是通过二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物与炔烃的 Rh(III)催化顺序 C-H 环化以及二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物与丙烯酸盐的氧化 Heck 偶联/氮杂迈克尔加成分别形成的。

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