Suppr超能文献

双功能路易斯碱催化的 2-羟基吡啶的不对称烯丙基烷基化反应。

Bifunctional Lewis Base Catalyzed Asymmetric -Allylic Alkylation of 2-Hydroxypyridines.

机构信息

Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian 116024, P.R. China.

Institutes of Physical Science and Information Technology, Anhui University, Hefei 230601, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2022 Dec 2;24(47):8603-8608. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03207. Epub 2022 Nov 20.

Abstract

A chiral Lewis base catalyzed enantioselective -allylic alkylation of 2-hydroxypyridines and MBH carbonates is documented, affording a convenient access to -alkylated 2-pyridones with up to 99% ee and 99% yield. Experimental and computational studies have revealed that the strong hydrogen bond interaction between the chiral Lewis base catalyst and 2-hydroxypyridines plays a crucial role in this reaction for the reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

摘要

手性路易斯碱催化的 2-羟基吡啶和 MBH 碳酸酯的对映选择性烯丙基烷基化反应被记录下来,为 - 烷基化 2-吡啶酮提供了一种方便的方法,ee 值高达 99%,产率为 99%。实验和计算研究表明,手性路易斯碱催化剂与 2-羟基吡啶之间的强氢键相互作用在该反应中对于反应性、化学选择性和对映选择性起着关键作用。

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