• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过电化学方法将β-芳基丙烯酰胺进行单氟烷基化环化反应以构建单氟代2-吲哚酮。

Electrochemical monofluoroalkylation cyclization of -arylacrylamides to construct monofluorinated 2-oxindoles.

作者信息

Lv Yanxia, Hou Zhong-Wei, Wang Yi, Li Pinhua, Wang Lei

机构信息

Advanced Research Institute and School of Pharmaceutical Sciences, Taizhou University, Taizhou 318000, P. R. China.

Department of Chemistry, Huaibei Normal University, Huaibei, Anhui 235000, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2023 Feb 1;21(5):1014-1020. doi: 10.1039/d2ob01883g.

DOI:10.1039/d2ob01883g
PMID:36602181
Abstract

An electrochemical monofluoroalkylation cyclization of -arylacrylamides to synthesize monofluorinated 2-oxindoles has been developed, which employs common dimethyl 2-fluoromalonate as a monofluoroalkyl radical precursor and obviates the use of prefunctionalized monofluoroalkylation reagents and sacrificial oxidants. A variety of monofluorinated nitrogen-containing heterocyclic compounds were efficiently obtained with satisfactory yields from readily available materials.

摘要

已开发出一种通过电化学将β-芳基丙烯酰胺进行单氟烷基化环化反应来合成单氟代2-氧化吲哚的方法,该方法使用常见的2-氟丙二酸二甲酯作为单氟烷基自由基前体,避免了使用预官能化的单氟烷基化试剂和牺牲性氧化剂。从容易获得的原料出发,以令人满意的产率高效地获得了多种含单氟的含氮杂环化合物。

相似文献

1
Electrochemical monofluoroalkylation cyclization of -arylacrylamides to construct monofluorinated 2-oxindoles.通过电化学方法将β-芳基丙烯酰胺进行单氟烷基化环化反应以构建单氟代2-吲哚酮。
Org Biomol Chem. 2023 Feb 1;21(5):1014-1020. doi: 10.1039/d2ob01883g.
2
Electrochemical Intermolecular Monofluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Heteroaromatics with 2-Fluoromalonate Esters.α,β-不饱和羧酸和杂芳烃与2-氟丙二酸酯的电化学分子间单氟烷基化反应
Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8585-8589. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03284. Epub 2021 Oct 26.
3
Ascorbic Acid-Initiated Tandem Radical Cyclization of N-Arylacrylamides to Give 3,3-Disubstituted Oxindoles.抗坏血酸引发的N-芳基丙烯酰胺串联自由基环化反应合成3,3-二取代氧化吲哚。
Molecules. 2015 Aug 27;20(9):15631-42. doi: 10.3390/molecules200915631.
4
Electrochemical Trifluoromethylthiolation/Cyclization of -Arylacrylamides with AgSCF: Access to SCF-Containing Oxindoles.通过AgSCF₃实现α-芳基丙烯酰胺的电化学三氟甲硫基化/环化反应:制备含SCF₃的吲哚酮。
J Org Chem. 2024 Sep 6;89(17):11950-11958. doi: 10.1021/acs.joc.4c00433. Epub 2024 Aug 19.
5
Electrochemical Fe-catalysed radical cyclization for the synthesis of oxindoles.用于合成羟吲哚的电化学铁催化自由基环化反应
Org Biomol Chem. 2023 Oct 18;21(40):8089-8093. doi: 10.1039/d3ob01370g.
6
TBHP-mediated photochemical coupling/cyclization of -arylacrylamides with thiols.TBHP 介导的 -芳基丙烯酰胺与硫醇的光化学偶联/环化反应。
Org Biomol Chem. 2023 Feb 1;21(5):940-944. doi: 10.1039/d2ob02187k.
7
Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxindoles and Pyrroloindolines via α-Aminoalkylation of N-Arylacrylamides with Amino Acid Derivatives.通过N-芳基丙烯酰胺与氨基酸衍生物的α-氨基烷基化反应实现银催化高效合成氧化吲哚和吡咯并二氢吲哚
Chem Asian J. 2018 Mar 2;13(5):496-499. doi: 10.1002/asia.201701739. Epub 2018 Jan 23.
8
imethyl 2-Benzylmalonate.2-苄基丙二酸二甲酯。
J Org Chem. 2022 Jul 1;87(13):8697-8708. doi: 10.1021/acs.joc.2c00939. Epub 2022 Jun 9.
9
A free-radical cascade methylation/cyclization of N-arylacrylamides and isocyanides with dicumyl peroxide.过氧二异丙苯引发的 N-芳基丙烯酰胺和异氰化物的自由基级联甲基化/环化反应。
Org Lett. 2014 Nov 7;16(21):5670-3. doi: 10.1021/ol502738a. Epub 2014 Oct 15.
10
Metal-Free Electrochemical Oxidative Difluoroethylation/Cyclization of Olefinic Amides To Construct Difluoroethylated Azaheterocycles.无金属电化学氧化烯烃酰胺的二氟乙基化/环化反应构建二氟乙基化氮杂环化合物
J Org Chem. 2023 Feb 3;88(3):1875-1883. doi: 10.1021/acs.joc.2c02579. Epub 2023 Jan 20.

引用本文的文献

1
Recent advances in oxidative radical difunctionalization of -arylacrylamides enabled by carbon radical reagents.碳自由基试剂实现的β-芳基丙烯酰胺氧化自由基双官能团化的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2025 Jun 24;21:1207-1271. doi: 10.3762/bjoc.21.98. eCollection 2025.