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光氧化还原催化的级联sp C-H键官能化反应:用二芳基胺和高价碘(III)试剂构建取代吖啶

Photoredox-Catalyzed Cascade sp C-H Bond Functionalization to Construct Substituted Acridine with Diarylamine and Hypervalent Iodine(III) Reagents.

作者信息

Liu Li, Zhang Yage, Zhao Wenyan, Wen Jinxia, Dong Chunping, Hu Caijuan, Li Jian

机构信息

School of Pharmacy, Changzhou University, Changzhou 213164, China.

Analysis and Testing Center, NERC Biomass of Changzhou University, Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, Changzhou University, Changzhou 213164, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 3;25(4):592-596. doi: 10.1021/acs.orglett.2c04114. Epub 2023 Jan 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c04114
PMID:36656299
Abstract

A photocatalyzed cascade double C-C formation via sp C-H bond activation of diarylamines with hypervalent iodine diazo reagents was developed. A variety of diarylamines and hypervalent iodine(III) reagents were tolerated well, and a range of substituted acridines with yields ranging from moderate to excellent was provided efficiently. The protocol introduces diazo groups onto diarylamines and enables subsequent late-stage assembly point functionalization with the diazonium structure, forming two new C-C bonds in a sequential fashion.

摘要

通过二芳基胺与高价碘重氮试剂的sp C-H键活化,开发了一种光催化级联双C-C形成反应。各种二芳基胺和高价碘(III)试剂都能很好地耐受,并能高效地提供一系列产率从中等到优异的取代吖啶。该方法将重氮基团引入二芳基胺,并能通过重氮鎓结构进行后续的后期组装点功能化,以连续的方式形成两个新的C-C键。

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