• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

光氧化还原催化和 Cu(II)-介导的自由基极性交叉促进高取代烯烃的烯丙基胺化反应。

Allylic Amination of Highly Substituted Alkenes Enabled by Photoredox Catalysis and Cu(II)-Mediated Radical-Polar Crossover.

机构信息

Department of Chemistry, University of Wisconsin─Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4750-4754. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01774. Epub 2023 Jun 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01774
PMID:37345950
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10351055/
Abstract

Allylic amination reactions enable the conversion of alkene feedstocks into value-added products with significant synthetic versatility. Here we describe a method for allylic amination involving photoredox activation and Cu(II)-mediated radical-polar crossover. A range of structurally varied allylic amines can be accessed using this strategy. The regioselectivity of this process is complementary to those of conventional methods for allylic amination.

摘要

烯丙基胺化反应能够将烯烃原料转化为具有显著合成多功能性的增值产品。在这里,我们描述了一种涉及光氧化还原活化和 Cu(II)介导的自由基-极性交叉的烯丙基胺化方法。使用这种策略可以获得一系列结构变化的烯丙基胺。该过程的区域选择性与传统的烯丙基胺化方法互补。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/49972a57c140/nihms-1913826-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/c6e1a043d6be/nihms-1913826-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/deb9aa96c2be/nihms-1913826-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/eb4ce05983af/nihms-1913826-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/49972a57c140/nihms-1913826-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/c6e1a043d6be/nihms-1913826-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/deb9aa96c2be/nihms-1913826-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/eb4ce05983af/nihms-1913826-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0650/10351055/49972a57c140/nihms-1913826-f0005.jpg

相似文献

1
Allylic Amination of Highly Substituted Alkenes Enabled by Photoredox Catalysis and Cu(II)-Mediated Radical-Polar Crossover.光氧化还原催化和 Cu(II)-介导的自由基极性交叉促进高取代烯烃的烯丙基胺化反应。
Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4750-4754. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01774. Epub 2023 Jun 22.
2
Copper-catalyzed oxidative amination and allylic amination of alkenes.铜催化的烯烃的氧化氨化和烯丙基氨化反应。
Chemistry. 2013 Sep 16;19(38):12771-7. doi: 10.1002/chem.201301800. Epub 2013 Jul 22.
3
Intermolecular oxidative amination of unactivated alkenes by dual photoredox and copper catalysis.通过双光氧化还原和铜催化实现未活化烯烃的分子间氧化胺化反应。
Chem Sci. 2020 Dec 8;12(5):1901-1906. doi: 10.1039/d0sc05952h.
4
Copper-Mediated Radical-Polar Crossover Enables Photocatalytic Oxidative Functionalization of Sterically Bulky Alkenes.铜介导的自由基-极性交叉实现了空间位阻较大烯烃的光催化氧化官能化。
J Am Chem Soc. 2021 Apr 28;143(16):6065-6070. doi: 10.1021/jacs.1c02747. Epub 2021 Apr 15.
5
Regio- and enantioselective allylic amination of achiral allylic esters catalyzed by an iridium-phosphoramidite complex.铱-亚磷酰胺配合物催化的非手性烯丙基酯的区域和对映选择性烯丙基胺化反应。
J Am Chem Soc. 2002 Dec 25;124(51):15164-5. doi: 10.1021/ja028614m.
6
Palladium-Catalyzed Branch- and Z-Selective Allylic C-H Amination with Aromatic Amines.钯催化的带有芳基胺的支化和 Z 选择性烯丙基 C-H 胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 23;62(4):e202211631. doi: 10.1002/anie.202211631. Epub 2022 Dec 19.
7
Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines.区域和对映选择性铱催化的外消旋支链烷基取代烯丙基乙酸酯与伯芳基和仲芳基及杂芳基胺的氨化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Jan 9;141(1):671-676. doi: 10.1021/jacs.8b12152. Epub 2018 Dec 20.
8
Allylic C-H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis.烯丙基 C-H 胺化交叉偶联通过亲电金属催化提供叔胺。
Science. 2022 Apr 15;376(6590):276-283. doi: 10.1126/science.abn8382. Epub 2022 Apr 14.
9
Asymmetric intermolecular allylic C-H amination of alkenes with aliphatic amines.烯烃与脂肪族胺的不对称分子间烯丙基 C-H 胺化反应。
Science. 2022 Dec 16;378(6625):1207-1213. doi: 10.1126/science.abq1274. Epub 2022 Dec 15.
10
Photoinduced α-C-H Amination of Cyclic Amine Scaffolds Enabled by Polar-Radical Relay.光诱导的极性自由基接力促进环状胺骨架的α-C-H 胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 20;61(25):e202202971. doi: 10.1002/anie.202202971. Epub 2022 Apr 25.

引用本文的文献

1
Allylic Amination of Alkenyl Alcohols: Simultaneous Control of Chemoselectivity and Enantioselectivity in Nitrene Transfer Using Ion-Paired Catalysts.链烯醇的烯丙基胺化反应:使用离子对催化剂在氮烯转移过程中同时控制化学选择性和对映选择性
ACS Catal. 2025 Aug 8;15(17):14639-14646. doi: 10.1021/acscatal.5c04140. eCollection 2025 Sep 5.
2
Copper-Catalyzed Allylic Amination of Alkenes Using -Acylhydroxylamines: A Direct Entry to Diverse -Alkyl Allylamines.使用α-酰基羟胺的铜催化烯烃烯丙基胺化反应:直接合成多种α-烷基烯丙胺的方法。
ACS Catal. 2025 May 2;15(9):7441-7447. doi: 10.1021/acscatal.5c01859. Epub 2025 Apr 21.
3
Halide Perovskite Induces Halogen/Hydrogen Atom Transfer (XAT/HAT) for Allylic C-H Amination.

本文引用的文献

1
Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Unactivated Olefins with Primary Aliphatic Amines.钯催化未活化烯烃与脂肪伯胺的氧化胺化反应
J Am Chem Soc. 2023 May 3;145(17):9448-9453. doi: 10.1021/jacs.3c02114. Epub 2023 Apr 13.
2
Allylic C-H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis.烯丙基 C-H 胺化交叉偶联通过亲电金属催化提供叔胺。
Science. 2022 Apr 15;376(6590):276-283. doi: 10.1126/science.abn8382. Epub 2022 Apr 14.
3
Electrochemical Synthesis of Allylic Amines from Terminal Alkenes and Secondary Amines.
卤化物钙钛矿引发烯丙基C-H胺化的卤素/氢原子转移(XAT/HAT)反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 2;64(1):e202413012. doi: 10.1002/anie.202413012. Epub 2024 Oct 29.
4
Cu(II) salts as terminal oxidants in visible-light photochemical oxidation reactions.在可见光光化学氧化反应中作为终端氧化剂的铜(II)盐。
Org Biomol Chem. 2023 Dec 20;22(1):25-36. doi: 10.1039/d3ob01678a.
末端烯烃和仲胺的电化学合成烯丙基胺。
J Am Chem Soc. 2021 Dec 29;143(51):21503-21510. doi: 10.1021/jacs.1c11763. Epub 2021 Dec 16.
4
Late-Stage Intermolecular Allylic C-H Amination.晚期分子间烯丙基 C-H 胺化反应。
J Am Chem Soc. 2021 Sep 22;143(37):14969-14975. doi: 10.1021/jacs.1c06335. Epub 2021 Sep 13.
5
Copper-Mediated Radical-Polar Crossover Enables Photocatalytic Oxidative Functionalization of Sterically Bulky Alkenes.铜介导的自由基-极性交叉实现了空间位阻较大烯烃的光催化氧化官能化。
J Am Chem Soc. 2021 Apr 28;143(16):6065-6070. doi: 10.1021/jacs.1c02747. Epub 2021 Apr 15.
6
Allylic Amination of Alkenes with Iminothianthrenes to Afford Alkyl Allylamines.烯烃与亚氨基噻吩烷的烯丙基胺化反应得到烷基烯丙基胺。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 14;142(41):17287-17293. doi: 10.1021/jacs.0c08248. Epub 2020 Oct 1.
7
Catalytic Metal-free Allylic C-H Amination of Terpenoids.萜类化合物的催化无金属烯丙基 C-H 胺化反应。
J Am Chem Soc. 2020 Sep 30;142(39):16716-16722. doi: 10.1021/jacs.0c06997. Epub 2020 Sep 17.
8
A site-selective amination catalyst discriminates between nearly identical C-H bonds of unsymmetrical disubstituted alkenes.一种位点选择性胺化催化剂能够区分不对称二取代烯烃中几乎相同的 C-H 键。
Nat Chem. 2020 Aug;12(8):725-731. doi: 10.1038/s41557-020-0470-z. Epub 2020 Jun 15.
9
Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids.脱羧乙酰氧基化脂肪族羧酸。
J Org Chem. 2019 Oct 4;84(19):12553-12561. doi: 10.1021/acs.joc.9b02092. Epub 2019 Sep 24.
10
Intermolecular, Branch-Selective, and Redox-Neutral Cp*Ir -Catalyzed Allylic C-H Amidation.分子间、支链选择性且氧化还原中性的Cp*Ir催化烯丙基C-H酰胺化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 May 20;58(21):7117-7121. doi: 10.1002/anie.201901733. Epub 2019 Apr 17.