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芳基烷基醚的直接、选择性α-芳氧基烷基自由基氰化和烯丙基化反应

Direct, Selective α-Aryloxyalkyl Radical Cyanation and Allylation of Aryl Alkyl Ethers.

作者信息

Robb Iain, Murphy John A

机构信息

Department of Pure and Applied Chemistry, 295 Cathedral Street, Glasgow, G1 1XL, Scotland.

出版信息

Org Lett. 2024 Mar 22;26(11):2218-2222. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00392. Epub 2024 Mar 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c00392
PMID:38452273
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10964245/
Abstract

We report the site-selective α-aryloxyalkyl C-H cyanation and allylation of aryl alkyl ethers using an acridinium photocatalyst with phosphate base under LED irradiation (456 nm). Oxidation of the aryl alkyl ether to its corresponding radical cation by the excited stated photocatalyst allowed facile deprotonation of the ArOC(sp)-H bond to afford an α-aryloxyalkyl radical, which was trapped with sulfone substrates, resulting in expulsion of a sulfonyl radical and formation of allylated or cyanated products.

摘要

我们报道了在发光二极管（456 nm）照射下，使用吖啶鎓光催化剂和磷酸碱对芳基烷基醚进行位点选择性α-芳氧基烷基C-H氰化和烯丙基化反应。激发态光催化剂将芳基烷基醚氧化为相应的自由基阳离子，使得ArOC(sp³)-H键易于去质子化，从而生成α-芳氧基烷基自由基，该自由基被砜底物捕获，导致磺酰基自由基的消除并形成烯丙基化或氰化产物。

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