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2-硝基糖的 C3-选择性和可控氨基化或 C1、C3-二氨基化。

Stereoselective and controllable C3-Amination or C1,C3-di-amination of 2-nitroglycals.

机构信息

Natural Products Research Center, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, 610041, Chengdu, People's Republic of China; University of Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100049, People's Republic of China.

Natural Products Research Center, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, 610041, Chengdu, People's Republic of China; University of Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100049, People's Republic of China.

出版信息

Carbohydr Res. 2024 Jun;540:109121. doi: 10.1016/j.carres.2024.109121. Epub 2024 Apr 26.

DOI:10.1016/j.carres.2024.109121
PMID:38692248
Abstract

Precise and selective modification of carbohydrates is a critical strategy in producing diverse carbohydrate derivatives for exploiting their functions. We disclosed a simple, efficient, and highly regioselective and stereoselective protocol to controllable amination of 2-nitroglycals under mild conditions in 5 min. A range of 3-amino-carbohydrates including 3-arylamino-2-nitro-glycals and 1,3-di-amino-carbohydrate derivatives were obtained in good to excellent yield with excellent stereoselectivity. The produced 3-amino-2-nitro-glycals can be used as a precursor for further transformation.

摘要

精确和选择性的碳水化合物修饰是生产各种碳水化合物衍生物以利用其功能的关键策略。我们公开了一种在温和条件下在 5 分钟内可控地对 2-硝糖进行氨化的简单、高效、高区域选择性和立体选择性的方法。一系列包括 3-芳基氨基-2-硝基糖和 1,3-二氨基碳水化合物衍生物的 3-氨基碳水化合物以优异的立体选择性获得了良好至优秀的产率。所产生的 3-氨基-2-硝基糖可用作进一步转化的前体。

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