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碘/二甲基甲酰胺介导的使用芳基重氮甲苯磺酸盐和焦亚硫酸钠的区域选择性亚磺酰化反应:一种简便合成3-芳硫基吲哚的方法。

Iodine/DMF-Mediated Regioselective Sulfenylation Using Arenediazonium Tosylates and Sodium Metabisulfite: An Easy Access to 3-Arylthioindoles.

作者信息

Rai Aditya, Prabhakar Neha Sharma, Kishor Kaushal, Singh Krishna Nand

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Science, Banaras Hindu University, Varanasi-221005, India.

出版信息

J Org Chem. 2024 Oct 18;89(20):15075-15082. doi: 10.1021/acs.joc.4c01819. Epub 2024 Oct 9.

DOI:10.1021/acs.joc.4c01819
PMID:39381884
Abstract

A practical C3 sulfenylation of indoles has been accomplished using arenediazonium tosylates and sodium metabisulfite, with a key role of iodine/DMF combination in the reaction. The method involves scarce use of sodium metabisulfite as a divalent sulfur source and offers an array of structurally diverse 3-arylthioindoles in high yields under operationally simple transition-metal-free and mild conditions.

摘要

利用对甲苯磺酰重氮盐和焦亚硫酸钠实现了吲哚的实用C3亚磺酰化反应,碘/二甲基甲酰胺组合在该反应中起关键作用。该方法较少使用焦亚硫酸钠作为二价硫源,并且在操作简单、无过渡金属且温和的条件下,能高产率地提供一系列结构多样的3-芳硫基吲哚。

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