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钯催化的α-芳基环状烯醇酯的氧化环化反应:苯并呋喃稠合环己烯酮的合成

Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of -Aryl Cyclic Vinylogous Esters: Synthesis of Benzofuran-Fused Cyclohexenones.

作者信息

Yen Ko-Wang, Chein Chia-Chen, Wung Shih-Hsun, Shen Li-Ching, Wu Yen-Ku

机构信息

Department of Applied Chemistry, National Yang Ming Chiao Tung University, 1001 University Road, Hsinchu 30010, Taiwan.

出版信息

J Org Chem. 2024 Dec 20;89(24):18679-18683. doi: 10.1021/acs.joc.4c02167. Epub 2024 Nov 28.

Abstract

This study presents a method for synthesizing functionalized hydrodibenzofuran derivatives. Using palladium catalysis, -aryl cyclic vinylogous esters undergo dehydrogenative intramolecular arylation at the vinylic carbon. Preliminary kinetic isotope effect studies suggest that the C(aryl)-H bond cleavage may be the rate-determining step.

摘要

本研究提出了一种合成功能化氢化二苯并呋喃衍生物的方法。使用钯催化,芳基环状烯醇酯在乙烯基碳上发生脱氢分子内芳基化反应。初步的动力学同位素效应研究表明,芳基碳氢键的断裂可能是速率决定步骤。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b708/11667968/8ae4244ff72f/jo4c02167_0001.jpg

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