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来自 Ecklonia 属和 Egregia 属褐藻的新型氧化脂质——ecklonialactones A、B 和 E 的绝对构型。

The absolute configuration of ecklonialactones A, B, and E, novel oxylipins from brown algae of the genera Ecklonia and Egregia.

作者信息

Todd J S, Proteau P J, Gerwick W H

机构信息

College of Pharmacy, Oregon State University, Corvallis 97331.

出版信息

J Nat Prod. 1994 Jan;57(1):171-4. doi: 10.1021/np50103a028.

DOI:10.1021/np50103a028
PMID:8158161
Abstract

Ecklonialactones A, B, and E, previously isolated from the brown alga Ecklonia stolonifera, have been isolated from the Oregon phaeophyte Egregia menziesii. The structure and relative stereochemistry of ecklonialactone E were independently determined by various nmr techniques. The absolute stereochemistry of ecklonialactone A was deduced by cd analysis of a dibenzoate derivative, which indicated it possessed a 11S, 12R, 13S, 15R, 16S stereochemistry. Similar 1H- and 13C-nmr data and optical rotations for all of the ecklonialactones indicate that B and E have the same stereochemistry as A at comparable stereocenters.

摘要

埃克隆内酯A、B和E曾从褐藻匍匐枝 Ecklonia stolonifera 中分离得到,现又从俄勒冈州的褐藻 Egregia menziesii 中分离出来。埃克隆内酯E的结构和相对立体化学通过各种核磁共振技术独立确定。埃克隆内酯A的绝对立体化学通过对一种二苯甲酸酯衍生物的圆二色性分析推导得出,结果表明其具有11S、12R、13S、15R、16S的立体化学结构。所有埃克隆内酯相似的1H和13C核磁共振数据以及旋光度表明,B和E在相应的立体中心与A具有相同的立体化学结构。

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