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探索环氧醌类天然产物的化学多样性:(-)-杰斯酮及相关分子的合成与生物活性

Exploring chemical diversity of epoxyquinoid natural products: synthesis and biological activity of (-)-jesterone and related molecules.

作者信息

Hu Y, Li C, Kulkarni B A, Strobel G, Lobkovsky E, Torczynski R M, Porco J A

机构信息

Department of Chemistry, Metcalf Center for Science and Engineering, Boston University, 590 Commonwealth Avenue, Boston, MA 02215, USA.

出版信息

Org Lett. 2001 May 31;3(11):1649-52. doi: 10.1021/ol0159367.

DOI:10.1021/ol0159367
PMID:11405677
Abstract

Enantioselective syntheses of the potent antifungal agent (-)-jesterone, its hydroxy epimer, and a dimeric quinone epoxide derivative are reported. The synthesis involves diastereoselective epoxidation of a chiral quinone monoketal derivative and regio- and stereoselective reduction of a quinone epoxide intermediate.

摘要

报道了强效抗真菌剂(-)-杰斯酮、其羟基差向异构体以及一种二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。该合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化以及醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

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