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(±)-卡里希诺醇C的全合成

Total synthesis of (+/-)-kalihinol C.

作者信息

White Ryan D, Keaney Gregg F, Slown Corin D, Wood John L

机构信息

Department of Chemistry, Yale University, New Haven, Connecticut 06520-8107, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Apr 1;6(7):1123-6. doi: 10.1021/ol049918b.

DOI:10.1021/ol049918b
PMID:15040738
Abstract

The total synthesis of kalihinol C, a bis-isonitrile marine diterpenoid isolated from Acanthella sp., is reported. The decalin framework was established via an intramolecular Diels-Alder cycloaddition and subsequently functionalized through a series of substrate-controlled diastereoselective transformations to install the tertiary isonitrile, beta-hydroxy isonitrile, and pendant tetrahydrofuranyl ring.

摘要

据报道,从刺胞藻属分离得到的双异腈海洋二萜类化合物卡里希醇C的全合成已完成。通过分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应构建了十氢化萘骨架,随后通过一系列底物控制的非对映选择性转化进行官能团化,以引入叔异腈、β-羟基异腈和侧链四氢呋喃环。

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