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对映选择性铑烯醇盐质子化反应。一种合成β2-氨基酸的新方法。

Enantioselective rhodium enolate protonations. A new methodology for the synthesis of beta2-amino acids.

作者信息

Sibi Mukund P, Tatamidani Hiroto, Patil Kalyani

机构信息

Department of Chemistry, North Dakota State University, Fargo, North Dakota 58105, USA.

出版信息

Org Lett. 2005 Jun 23;7(13):2571-3. doi: 10.1021/ol050630b.

DOI:10.1021/ol050630b
PMID:15957893
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2596577/
Abstract

[reaction: see text] Rhodium-catalyzed conjugate addition of an aryl boronic acid to alpha-methylamino acrylates followed by enantioselective protonation of the oxa-pi-allylrhodium intermediate provides access to aryl-substituted beta(2)-amino acids. The impact of the different variables of the reaction on the levels of enantioselectivity has been assessed.

摘要

[反应：见正文] 铑催化芳基硼酸与α-甲基氨基丙烯酸酯的共轭加成，随后对氧杂-π-烯丙基铑中间体进行对映选择性质子化，从而得到芳基取代的β(2)-氨基酸。已评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。