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在氯化铟(III)和微波活化作用下，由芳基亚胺与2-取代丙烯酸酯或丙烯酰胺快速合成喹啉-4-羧酸衍生物。该反应的范围和局限性。

Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(III) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction.

作者信息

Duvelleroy Dorothée, Perrio Cécile, Parisel Olivier, Lasne Marie-Claire

机构信息

Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR 6507 CNRS-ENSICAEN, Université de Caen-Basse Normandie, 6 Boulevard du Maréchal Juin, 14050 Caen Cedex, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2005 Oct 21;3(20):3794-804. doi: 10.1039/b509400c. Epub 2005 Sep 9.

DOI:10.1039/b509400c
PMID:16211116
Abstract

Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified using 13C NMR data and model theoretical studies.

摘要

在三氯化铟催化和微波辐射下，通过2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲醛亚胺在乙腈中反应，实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57%的分离产率。路易斯酸和微波活化是该反应的关键参数。利用13C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸镱的作用。

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