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去溴二异海绵酰胺B和D:从海洋海绵毛里求斯艾格海绵中分离及通过仿生脯氨酸路线进行立体选择性合成。

Debromodispacamides B and D: isolation from the marine sponge Agelas mauritiana and stereoselective synthesis using a biomimetic proline route.

作者信息

Vergne Carine, Appenzeller Jérôme, Ratinaud Céline, Martin Marie-Thérèse, Debitus Cécile, Zaparucha Anne, Al-Mourabit Ali

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles du CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Org Lett. 2008 Feb 7;10(3):493-6. doi: 10.1021/ol702866m. Epub 2008 Jan 3.

DOI:10.1021/ol702866m
PMID:18171071
Abstract

New debromopyrrole-2-aminoimidazolones, debromodispacamide B (1) and debromodispacamide D (2) were isolated from the sponge Agelas mauritiana, collected in the Solomon Islands. A biomimetic one-step reaction from pseudopeptides 5 and 13 in presence of air oxygen and guanidine gave the chiral form of the natural product stereoselectively.

摘要

从所罗门群岛采集的海绵毛里求斯阿盖海绵中分离出了新的脱溴吡咯-2-氨基咪唑啉酮类化合物,即脱溴双盘酰胺B(1)和脱溴双盘酰胺D(2)。在空气氧气和胍存在的情况下,假肽5和13发生仿生一步反应,立体选择性地生成了天然产物的手性形式。

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