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钯催化的烯丙基取代反应,可用于形成醌甲基化物的烯烃与两种不同亲核试剂的对映选择性加成。

Palladium-catalyzed enantioselective addition of two distinct nucleophiles across alkenes capable of quinone methide formation.

机构信息

Department of Chemistry, University of Utah, 315 South 1400 East, Salt Lake City, Utah 84112, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Dec 2;131(47):17074-5. doi: 10.1021/ja909030c.

DOI:10.1021/ja909030c
PMID:19902942
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2792916/
Abstract

A sequential intramolecular-intermolecular enantioselective alkene difunctionalization reaction has been developed which is thought to proceed through Pd-catalyzed quinone methide formation. The synthesis of new chiral heterocyclic compounds with adjacent chiral centers is achieved in enantiomeric ratios up to 99:1 and diastereomeric ratios up to 10:1.

摘要

发展了一种连续的分子内-分子间对映选择性烯烃双官能化反应,该反应被认为是通过 Pd 催化的醌甲醚形成来进行的。通过该方法可以高对映选择性(高达 99:1)和非对映选择性(高达 10:1)合成具有相邻手性中心的新型手性杂环化合物。

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