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通过用π-亲核试剂捕获碳正离子合成β-杂芳基丙酸酯。

Synthesis of β-Heteroaryl Propionates via Trapping of Carbocations with π-Nucleophiles.

作者信息

Fu Tsung-Hao, Bonaparte Amy, Martin Stephen F

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas, Austin, TX USA 78712.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2009 Jul 1;50(26):3253-3257. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.018.

DOI:10.1016/j.tetlet.2009.02.018
PMID:20161309
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2699308/
Abstract

A variety of heterocyclic alcohols and acetates were coupled with silyl ketene acetals and other π-nucleophiles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to provide an array of substituted β-heteroaryl propionates, including those with contiguous quaternary centers, as well as vinylogs thereof. This reaction also proceeds with high diastereoselectivity when the π-nucleophile bears a chiral auxiliary.

摘要

在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下,多种杂环醇和乙酸酯与甲硅烷基烯酮缩醛及其他π-亲核试剂偶联,以提供一系列取代的β-杂芳基丙酸酯,包括具有相邻季碳中心的那些,以及它们的插烯物。当π-亲核试剂带有手性助剂时,该反应也以高非对映选择性进行。

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