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通过 Ir 催化的烯丙基烷基化反应对映选择性构建螺吲哚啉。

Enantioselective construction of spiroindolenines by Ir-catalyzed allylic alkylation reactions.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Aug 25;132(33):11418-9. doi: 10.1021/ja105111n.

Abstract

With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

摘要

(R,R(a))-L(6) 是一种基于 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的手性磷酰胺配体,通过铱催化吲哚的 C-3 位烯丙基内酰胺化反应,以高达 92-98%的收率、>99/1 的 dr 值和 97%的对映选择性得到了高度对映富集的螺吲哚啉衍生物。

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