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金催化的丙二烯酸酯的级联环化-氧化炔基化反应。

Gold-catalyzed cascade cyclization-oxidative alkynylation of allenoates.

机构信息

Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford OX13TA, UK.

出版信息

Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4904-7. doi: 10.1021/ol102061k.

DOI:10.1021/ol102061k
PMID:20936849
Abstract

A gold(I)-catalyzed cascade cyclization-oxidative cross-coupling process has been applied to prepare β-alkynyl-γ-butenolides directly from allenoates and various terminal alkynes. Following an initial gold-catalyzed C-O bond forming allenoate cyclization, a mechanism based on a Au(I)/Au(III) redox cycle has been proposed with Selectfluor acting as the external oxidant.

摘要

一种金(I)催化的级联环化-氧化交叉偶联过程已被应用于直接从丙二烯酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在初始的金催化的 C-O 键形成丙二烯酸酯环化之后,提出了一种基于 Au(I)/Au(III)氧化还原循环的机理,其中 Selectfluor 作为外部氧化剂。

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