• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

设计 N-杂环卡宾:在不对称环丙叉环丙烷的加氢甲酰化反应中同时提高反应活性和对映选择性。

Designing N-heterocyclic carbenes: simultaneous enhancement of reactivity and enantioselectivity in the asymmetric hydroacylation of cyclopropenes.

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Dec 23;50(52):12626-30. doi: 10.1002/anie.201106155. Epub 2011 Nov 4.

DOI:10.1002/anie.201106155
PMID:22058006
Abstract

Faster, higher, stronger! The N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo- and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron-rich, 2,6-dimethoxyphenyl-substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts over known NHCs in this challenging transformation.

摘要

更快、更高、更强!N-杂环卡宾(NHC)催化的环丙烯顺式和对映选择性氢甲酰化反应得到了具有结构价值的酰基环丙烷。一类新型富电子、2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 诱导出优异的反应活性和对映选择性。初步的动力学研究明确证明了该类催化剂在这一具有挑战性的转化中优于已知的 NHC。

相似文献

1
Designing N-heterocyclic carbenes: simultaneous enhancement of reactivity and enantioselectivity in the asymmetric hydroacylation of cyclopropenes.设计 N-杂环卡宾:在不对称环丙叉环丙烷的加氢甲酰化反应中同时提高反应活性和对映选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Dec 23;50(52):12626-30. doi: 10.1002/anie.201106155. Epub 2011 Nov 4.
2
Formal Diels-Alder reactions of chalcones and formylcyclopropanes catalyzed by chiral N-heterocyclic carbenes.手性氮杂环卡宾催化查尔酮和甲酰基环丙烷的正向 Diels-Alder 反应。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5366-9. doi: 10.1021/ol202250s. Epub 2011 Aug 30.
3
Synthesis and catalytic activity of gold chiral nitrogen acyclic carbenes and gold hydrogen bonded heterocyclic carbenes in cyclopropanation of vinyl arenes and in intramolecular hydroalkoxylation of allenes.手性氮杂环卡宾和金氢键杂环卡宾的合成及其在手性环丙烷化反应和烯丙基的分子内烷氧基化反应中的催化活性。
Inorg Chem. 2010 Nov 1;49(21):9758-64. doi: 10.1021/ic101059c.
4
The chemistry of functionalised N-heterocyclic carbenes.功能化氮杂环卡宾的化学
Chem Soc Rev. 2007 Apr;36(4):592-607. doi: 10.1039/b603765h. Epub 2006 Sep 8.
5
Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation.手性 N-杂环卡宾铑(I)和铱(I)配合物的合成及其在手性转移氢化反应中的应用。
Dalton Trans. 2009 Sep 21(35):7141-51. doi: 10.1039/b909290k. Epub 2009 Jul 22.
6
Indenyl-functionalised triethylborane adduct of N-heterocyclic carbene: stepwise coordination of indenyl and NHC ligands toward molybdenum fragment.茚基功能化三乙基硼烷 N-杂环卡宾加合物:茚基和 NHC 配体逐步配位到钼片段。
Dalton Trans. 2011 Feb 21;40(7):1445-7. doi: 10.1039/c0dt01641a. Epub 2011 Jan 14.
7
N-heterocyclic carbene-mediated hydroacylation-Sonogashira/Heck/Suzuki coupling in a single pot: a new cascade reaction.N-杂环卡宾介导的一锅法氢酰化- Sonogashira/Heck/Suzuki 偶联反应:一种新的级联反应。
Org Biomol Chem. 2012 Feb 28;10(8):1670-9. doi: 10.1039/c2ob06950d. Epub 2012 Jan 16.
8
Enantioselective Diels-Alder reactions of enals and alkylidene diketones catalyzed by N-heterocyclic carbenes.手性氮杂环卡宾催化的烯醛和亚甲基二酮的对映选择性 Diels-Alder 反应。
Org Lett. 2011 Sep 2;13(17):4708-11. doi: 10.1021/ol201917u. Epub 2011 Aug 2.
9
N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of ketenes and 3-aroylcoumarins: highly enantioselective synthesis of dihydrocoumarin-fused dihydropyranones.氮杂环卡宾催化的烯酮与 3-芳基香豆素的[4 + 2]环加成反应:高对映选择性合成二氢香豆素稠合的二氢吡喃酮。
Org Biomol Chem. 2013 Jan 7;11(1):158-63. doi: 10.1039/c2ob26804c.
10
N-Heterocyclic carbene-catalyzed monoacylation of 1,4-naphthoquinones with aldehydes.N-杂环卡宾催化 1,4-萘醌与醛的单酰化反应。
J Org Chem. 2009 Dec 18;74(24):9573-5. doi: 10.1021/jo902235h.

引用本文的文献

1
Chemo-, regio- and enantioselective hydroformylation of trisubstituted cyclopropenes: access to chiral quaternary cyclopropanes.三取代环丙烯的化学、区域和对映选择性氢甲酰化反应:通往手性季碳环丙烷的途径。
Nat Commun. 2024 Jul 29;15(1):6377. doi: 10.1038/s41467-024-50689-z.
2
Copper-Phosphido Catalysis: Enantioselective Addition of Phosphines to Cyclopropenes.铜磷化物催化:膦对环丙烯的对映选择性加成
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Sep 4;62(36):e202306511. doi: 10.1002/anie.202306511. Epub 2023 Jul 21.
3
Preparation of Chiral Enantioenriched Densely Substituted Cyclopropyl Azoles, Amines, and Ethers via Formal S2' Substitution of Bromocylopropanes.
通过溴环丙烷的 S2' 取代反应制备手性富集的稠取代环丙基唑、胺和醚。
Molecules. 2022 Oct 20;27(20):7069. doi: 10.3390/molecules27207069.
4
Desymmetrization of unactivated bis-alkenes chiral Brønsted acid-catalysed hydroamination.未活化双烯烃的去对称化:手性布朗斯特酸催化的氢胺化反应
Chem Sci. 2020 May 20;11(23):5987-5993. doi: 10.1039/d0sc00001a.
5
Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroalkynylation of Cyclopropenes.钯催化的环丙烯对映选择性氢烷氧基化反应。
ACS Catal. 2020 Jan 17;10(2):1289-1293. doi: 10.1021/acscatal.9b04960. Epub 2019 Dec 26.
6
Cobalt-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Hydrosilylation of Achiral Cyclopropenes.钴催化非手性环丙烯的非对映选择性和对映选择性硅氢化反应
Org Lett. 2020 Jun 19;22(12):4914-4918. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01833. Epub 2020 Jun 7.
7
Carbene-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Annulations to Access Dihydrobenzoxazinones and Quinolones.卡宾催化的对映选择性脱羧环化反应构建二氢苯并恶嗪酮和喹诺酮。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Apr 23;58(18):5941-5945. doi: 10.1002/anie.201900600. Epub 2019 Mar 27.
8
-Heterocyclic carbene catalysed redox isomerisation of esters to functionalised benzaldehydes.- 杂环卡宾催化酯向官能化苯甲醛的氧化还原异构化反应。
Chem Sci. 2015 Apr 1;6(4):2366-2370. doi: 10.1039/c4sc03726j. Epub 2015 Jan 26.
9
Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates.手性铜氢催化的利用不饱和羧酸作为醛替代物的对映选择性氢酰化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Jun 21;139(24):8126-8129. doi: 10.1021/jacs.7b04937. Epub 2017 Jun 6.
10
Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids.手性铜氢催化的芳基烯烃与活化羧酸的还原偶联反应。
J Am Chem Soc. 2016 May 11;138(18):5821-4. doi: 10.1021/jacs.6b03086. Epub 2016 Apr 29.