• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过镍催化的碳-碳键活化,实现 3-氮杂环丁酮和 3-环氧丁酮与炔烃的区域选择性环加成反应。

Regioselective cycloaddition of 3-azetidinones and 3-oxetanones with alkynes through nickel-catalysed carbon-carbon bond activation.

机构信息

Department of Chemistry, University of Liverpool, Crown Street, Liverpool L69 7ZD, UK.

出版信息

Chemistry. 2012 Mar 19;18(12):3486-9. doi: 10.1002/chem.201200167. Epub 2012 Feb 22.

DOI:10.1002/chem.201200167
PMID:22359347
Abstract

Get in the ring! The first examples of transition-metal-catalysed C-C bond activation of 3-azetidinones and 3-oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high-yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5-disubstituted 3-hydroxypyridines (see scheme).

摘要

进入拳击场!报告了首例过渡金属催化的 3-氮杂环丁酮和 3-氧杂环丁酮的 C-C 键活化的例子。在镍催化剂和炔烃的存在下,发生了区域选择性和高产率的[4+2]环加成反应,导致形成吡啶酮、吡喃酮,最终生成 4,5-二取代的 3-羟基吡啶(见方案)。

相似文献

1
Regioselective cycloaddition of 3-azetidinones and 3-oxetanones with alkynes through nickel-catalysed carbon-carbon bond activation.通过镍催化的碳-碳键活化,实现 3-氮杂环丁酮和 3-环氧丁酮与炔烃的区域选择性环加成反应。
Chemistry. 2012 Mar 19;18(12):3486-9. doi: 10.1002/chem.201200167. Epub 2012 Feb 22.
2
An in Situ Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones.镍催化炔烃与3-氮杂环丁酮环加成反应的原位方法
J Org Chem. 2015 Oct 16;80(20):9951-8. doi: 10.1021/acs.joc.5b01458. Epub 2015 Oct 6.
3
Nickel-catalyzed formation of cyclopentenone derivatives via the unique cycloaddition of α,β-unsaturated phenyl esters with alkynes.镍催化的通过α,β-不饱和苯酯与炔烃的独特环加成反应形成环戊烯酮衍生物。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 28;133(38):14900-3. doi: 10.1021/ja2059999. Epub 2011 Aug 30.
4
Nickel-catalyzed chelation-assisted transformations involving ortho C-H bond activation: regioselective oxidative cycloaddition of aromatic amides to alkynes.镍催化的螯合辅助转化涉及邻位 C-H 键活化:芳酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 28;133(38):14952-5. doi: 10.1021/ja206850s. Epub 2011 Sep 7.
5
The indium-mediated selective introduction of allenyl and propargyl groups at the C4-position of 2-azetidinones and the AuCl3-catalyzed cyclization of 4-allenyl-2-azetidinones.铟介导的在2-氮杂环丁酮的C4位选择性引入烯丙基和炔丙基以及三氯化金催化的4-烯丙基-2-氮杂环丁酮的环化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Mar 11;44(12):1840-3. doi: 10.1002/anie.200462512.
6
An expeditious route to eight-membered heterocycles by nickel-catalyzed cycloaddition: low-temperature C(sp)2-C(sp)3 bond cleavage.镍催化环加成反应:低温 C(sp)2-C(sp)3 键断裂,构建八元杂环。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8602-6. doi: 10.1002/anie.201203521. Epub 2012 Jul 17.
7
Nickel-catalyzed regioselective synthesis of tetrasubstituted alkene using alkylative carboxylation of disubstituted alkyne.镍催化二取代炔烃的烷基羧化反应区域选择性合成四取代烯烃
Org Lett. 2005 Jan 20;7(2):195-7. doi: 10.1021/ol047912g.
8
Anti carbocyanative cyclization of enynes under nickel catalysis.镍催化炔烃的反碳氰化环化反应。
J Org Chem. 2013 May 3;78(9):4366-72. doi: 10.1021/jo400342y. Epub 2013 Apr 18.
9
Nickel-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of enones with alkynes.镍催化烯酮与炔烃的[4 + 2]环加成反应。
J Am Chem Soc. 2009 Feb 4;131(4):1350-1. doi: 10.1021/ja807952r.
10
A general and regioselective synthesis of cyclopentenone derivatives through nickel(0)-mediated [3 + 2] cyclization of alkenyl Fischer carbene complexes and internal alkynes.通过镍(0)介导的烯基费歇尔卡宾配合物与内炔的[3 + 2]环化反应实现环戊烯酮衍生物的通用和区域选择性合成。
J Am Chem Soc. 2007 Nov 21;129(46):14422-6. doi: 10.1021/ja075106+. Epub 2007 Oct 30.

引用本文的文献

1
Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Benzocyclobutenone-Ketol Cycloaddition: Merging C-C Bond Activation and Transfer Hydrogenative Coupling for Type II Polyketide Construction.手性钌催化苯并环丁烯酮-酮醇环加成反应:结合 C-C 键活化和转移氢化偶联构建 II 型聚酮。
J Am Chem Soc. 2018 Jul 25;140(29):9091-9094. doi: 10.1021/jacs.8b05724. Epub 2018 Jul 11.
2
Fused-Ring Formation by an Intramolecular "Cut-and-Sew" Reaction between Cyclobutanones and Alkynes.环丁酮与炔烃之间的分子内“切接”反应形成稠环。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Mar 1;57(10):2702-2706. doi: 10.1002/anie.201712487. Epub 2018 Feb 6.
3
Ruthenium(0)-Catalyzed Cycloaddition of 1,2-Diols, Ketols, or Diones via Alcohol-Mediated Hydrogen Transfer.
钌(0)催化的 1,2-二醇、酮醇或二酮通过醇介导的氢转移的环加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Mar 12;57(12):3012-3021. doi: 10.1002/anie.201709916. Epub 2018 Feb 6.
4
Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy.镍催化转移氢化策略实现丙烯酸酯与酮和亚胺的还原偶联。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 23;56(44):13824-13828. doi: 10.1002/anie.201707531. Epub 2017 Oct 4.
5
Ruthenium-catalyzed insertion of adjacent diol carbon atoms into C-C bonds: Entry to type II polyketides.钌催化相邻二醇碳原子插入碳-碳键:通往II型聚酮化合物的途径。
Science. 2017 Aug 25;357(6353):779-781. doi: 10.1126/science.aao0453.
6
Rhodium(i)-catalyzed stereoselective [4+2] cycloaddition of oxetanols with alkynes through C(sp)-C(sp) bond cleavage.铑(I)催化氧杂环丁醇与炔烃通过C(sp)-C(sp)键裂解进行的立体选择性[4+2]环加成反应。
Chem Sci. 2017 Apr 1;8(4):3002-3006. doi: 10.1039/c6sc05246k. Epub 2017 Jan 23.
7
Advances in nickel-catalyzed cycloaddition reactions to construct carbocycles and heterocycles.镍催化构建碳环和杂环的环加成反应进展
Acc Chem Res. 2015 Aug 18;48(8):2354-65. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00054. Epub 2015 Jul 22.
8
The iron-catalyzed construction of 2-aminopyrimidines from alkynenitriles and cyanamides.铁催化的炔腈和氰胺构建 2-氨基嘧啶。
Chem Commun (Camb). 2013 Sep 11;49(70):7735-7. doi: 10.1039/c3cc44422h.
9
A catalytic asymmetric synthesis of polysubstituted piperidines using a rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition employing a cleavable tether.使用铑(I)催化的[2+2+2]环加成反应,采用可裂解连接基团,实现多取代哌啶的催化不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 May 10;52(20):5368-71. doi: 10.1002/anie.201301741. Epub 2013 Apr 19.
10
An expeditious route to eight-membered heterocycles by nickel-catalyzed cycloaddition: low-temperature C(sp)2-C(sp)3 bond cleavage.镍催化环加成反应:低温 C(sp)2-C(sp)3 键断裂,构建八元杂环。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8602-6. doi: 10.1002/anie.201203521. Epub 2012 Jul 17.