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手性铜-胺协同催化醛的对映选择性α-乙烯基化反应。

Enantioselective α-vinylation of aldehydes via the synergistic combination of copper and amine catalysis.

机构信息

Merck Center for Catalysis at Princeton University, New Jersey 08544, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Jun 6;134(22):9090-3. doi: 10.1021/ja303116v. Epub 2012 May 29.

Abstract

The enantioselective α-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable α-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

摘要

通过铜和手性胺催化的协同组合,使用碘代三氟甲磺酸乙烯盐实现了醛的对映选择性α-乙烯基化。这些温和的催化条件为非对映选择性构建烯醇化的α-甲酰乙烯立体中心提供了一条直接途径,而不会发生外消旋化或烯烃移位。这些高附加值的偶联加合物很容易转化为各种有用的烯烃合成子。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9fc9/3415571/a5732e4b5400/nihms381514f1.jpg

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