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可见光促进的氧化 C-N 键形成/芳构化串联反应:光催化制备 N-芳基吲哚。

A visible-light-mediated oxidative C-N bond formation/aromatization cascade: photocatalytic preparation of N-arylindoles.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Arkansas, Fayetteville, AR 72701, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 17;51(38):9562-6. doi: 10.1002/anie.201205137. Epub 2012 Aug 22.

DOI:10.1002/anie.201205137
PMID:22915489
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3522995/
Abstract

We have developed a mild aerobic oxidation protocol using visible light photocatalysis to synthesize structurally diverse -arylindoles. The procedure employs 4 mol% Ru(bpz), 18W LED light, and is performed open to the atmosphere. Readily prepared -stryryl anilines are converted to a variety of indoles via a cascade sequence composed of oxidation of anilines, C-N bond formation, and aromatization. A 1,2-carbon shift can be also incorporated into this cascade event to further extend the substrate scope of the method. bpz = 2, 2′-Bipyrazine

摘要

我们开发了一种使用可见光光催化的温和有氧氧化方案,用于合成结构多样的 -芳基吲哚。该方法采用 4 mol% [Ru(bpz)] (PF)、18W LED 灯,并在开放的大气条件下进行。通过苯胺氧化、C-N 键形成和芳构化组成的级联序列,很容易制备的 -苯乙烯基苯胺转化为各种吲哚。该级联反应还可以进一步整合 1,2-碳迁移,从而进一步扩展该方法的底物范围。bpz = 2,2′-联吡嗪

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