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高效制备α-酮缩醛。

Efficient preparation of α-ketoacetals.

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del IPN, Prol. de Carpio y Plan de Ayala S/N, Col. Santo Tomás, Deleg. Gustavo A. Madero, México, DF 11340, Mexico.

出版信息

Molecules. 2012 Nov 22;17(12):13864-78. doi: 10.3390/molecules171213864.

DOI:10.3390/molecules171213864
PMID:23174902
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6268805/
Abstract

The Weinreb amides 2a,b were prepared from the α,α-dimethoxyacetic acids 1c,d. A number of representative nucleophilic additions (RMgX and RLi) on 2 afforded α-ketoacetals 3a-j in 70-99% yield. These compounds represent a versatile arrangement of functional groups of significant synthetic value, as demonstrated in the synthesis of (±)-salbutamol.

摘要

Weinreb 酰胺 2a,b 可由 α,α-二甲氧基乙酸 1c,d 制得。2 上的一系列代表性亲核加成反应(RMgX 和 RLi)得到 α-酮缩醛 3a-j,产率为 70-99%。这些化合物代表了具有重要合成价值的多功能官能团的排列方式,如(±)-沙丁胺醇的合成所示。

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